烃的含氧衍生物 醛.pptVIP

除碳架异构外， 醛与酮、烯醇、环醇互为同分异构体 * 第二节 醛 第三章 烃的含氧衍生物 CH3CHO CH2＝CHCHO 一、醛 1、定义： 饱和一元脂肪醛： CnH2n+1CHO 或: CnH2nO (n ≥1) 烃基与醛基相连构成的化合物 R-C-H O R-CHO CH3CH2CHO CHO CH=CH—CHO ： ： ·C:H O： ： 醛基电子式 2、分类： 烃基不同 芳香醛 脂肪醛 醛基数目 一元醛 二元醛 多元醛 饱和醛 不饱和醛 烃基是否饱和 CH3CHO CH2＝CHCHO OHC－CHO CH3CH2CHO CHO CH=CH—CHO 结构简式: 二、乙醛： C2H4O 吸收强度 10 8 6 4 2 0 2、化性： 无色，有刺激性气味的液体，比水轻，沸点20.8℃，易挥发,与水、乙醇等互溶 1、物性： 1）加成(还原） O + H2 CH3 —C — H CH3 —CH2— OH △ 催化剂 2）氧化： （醛基的C－H中加O） ＜催化氧化＞ O －C－H O －C－OH → 2CH3CHO＋O2　　　　　2CH3COOH 催化剂 AgOH+2NH3·H2O=Ag(NH3)2 OH+2H2O AgNO3 + NH3·H2O=AgOH↓+NH4NO3 CH3CHO+2Ag(NH3)2OH →CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O △ ＜银镜反应＞ 氢氧化二氨合银 银氨溶液 注意： 银氨溶液配置顺序，随用随配 检验醛基 银镜的清洗： 用HNO3 实验：过量NaOH溶液+几滴CuSO4溶液 Cu2++2OH－= Cu(OH)2↓ CH3CHO+2Cu(OH)2 △ CH3COOH+Cu2O↓+2H2O 注意：新制、碱性、1：2 ４、工业制法 1）乙炔水化法 2）乙烯氧化法 CH≡CH ＋ H2O CH3CHＯ 汞盐 2CH2=CH2 ＋ O2 2CH3CHＯ 钯盐 加压、加热 砖红色 检验醛基 三、几种常见的醛： 1.甲醛(蚁醛)： 无色有刺激性气味的气体， 35-40%水溶液------福尔马林, 具有杀菌、防腐性能, 可浸制生物标本. CH2O O H-C-H HCHO HCHO + H2 → CH3OH Ni △ 1)加成: （还原） 2) 氧化: CO2+H2O HCHO→ [O] H-C-OH→ [O] O HO-C-OH→ O 3)缩聚: 单体间反应生成高分子同时有小分子生成 即缩去小分子，聚成大分子 HCHO+4Ag(NH3)2OH →(NH4)2CO3+4Ag↓+6NH3+2H2O △ HCHO+4Cu（OH）2 → CO2↑+2Cu2O↓+5H2O △ nHCHO + n OH 催化剂 酚醛树脂（电木） OH -CH2—OH H— [ ] n + (n -1)H2O 4、肉桂醛 CH2=CH—CHO CHO 3、苯甲醛 桂皮含肉桂醛 杏仁含苯甲醛 2、乙二醛 CHO CHO C6H5CHO 总结：CH3CH2OH　　 CH3CHO 　　 CH3COOH 氧化 还原 氧化 CnH2n+2O CnH2n O CnH2nO2 官能团：羰基 C=O 羰基与两个烃基相连的化合物。 四、酮 CH3-C-CH3 O R—C—R’ O 丙酮 C3H6O 1、物性： 无色透明液体，易挥发， 有令人愉快的气味， 能与水、乙醇等混溶，是有机溶剂。 2、化性 CH3-C-CH3 O + H2 → CH3CHCH3 Ni △ I OH （无还原性） 3、饱和酮通式： CnH2nO (n≥3) 4、同分异构体： CH2=CH-CH2-OH CH3CH2CHO -OH △ CH3-C- CH3 O 想一想：如何写出C5H10O表示醛的同分异构体 先R-CHO 再-R有几种 例：C5H10O→C4H9-CHO ∵-C4H9有4种 ∴C5H10O有4种醛 问：能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 能否使溴水褪色？ 实验：1ml溴的CCl4溶液 + 1ml乙醛， 现象: 分层，下层橙黄色 反思: 检验烯烃最佳试剂是溴的CCl4溶液 能；氧化反应 能 证明: 乙醛与溴不能加成反应。 实验：1ml溴水 + 1ml乙醛，振荡后静置 现象: 不分层，溴水褪色。 证明: 乙醛与溴水发生氧化反应。 *