《第八章 立体化学》.pptVIP

例2: 联苯邻位上有较大取代基时，两个苯环不在一 个平面: 对映体 如果两个苯环上的取代基分布不对称,整个分子就具有手性。(6,6’-二硝基-2,2’-联苯二甲酸) ?这一对对映体实际上是构象异构体,它们的互相转换只要通过键的扭转,并不要对换取代基的空间位置. 基团的阻转能力大小：I2Br2Cl2CH3NO2COOHNH2OCH3OHFH 除碳外，还有一些元素(如Si、N、S、P、As等)的共价键化合物也是四面体结构，当所连基团互不相同时，该原子也是手性原子。含有这些手性原子的分子也可能是手性分子。 例1： 例2： 都是手性分子，都有对映体存在。 8.10* 含有其它手性原子化合物的对映异构 判断下列说法正误: 1.凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子( )。 2.只含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子( )。 3.对映体之间所有物理化学性质都相同( )。 4.内消旋体和外消旋体都无旋光性( )。 5.内消旋体和外消旋体都可进行拆分( )。 6.含有个n手性碳原子的物质最多有2n个立体异构体( )。 7.R或S构型取决于与手性碳原子相连的四个基 团的空 间排布顺序，与变化前后构型是否保持不变无关( )。 应用实例8：外消旋体的拆分意义 畸胎剂 镇静剂 ◆常规合成产物往往是外消旋的混合物。 ◆如果有n个手性原子，最多有2n种立体异构体， 其中只有1/2n是effective. 萨立多胺（tholidomide） R-isomer Fetus Deforming Agent S-isomer Seditive 确切疗效; 毒副作用; 剂量与资源成本 本 章 小 结 1.立体异构包括构型异构和构象异构，构型异构又分为顺反异 构和对映异构。 2.不能与其镜象重叠的分子称为手性分子。该分子与其镜象互 称为对映体，对映体是结构不同的化合物，即对映异构。 3.凡结构中不存在对称面、对称中心或四重更替对称轴的物质 分子具有手性，手性分子具有旋光活性。对映体之间物理性 质基本相同，旋光度也相同（需测定），但旋光方向相反。 4.对映体构型可以用楔形式和Fischer投影式表示；构型的标记 有D-L标准比较法和以次序规则为基础的R-S标记法. 5.含有n个手性碳原子的物质最多有2n个立体异构体，外消旋体 有2n-1个。 6.内消旋体分子中含有2个或以上手性中心，有内在对称因素, 分子无旋光性。 7.内消旋体是单一物质，外消旋体是等量对映体的混合物，可 以用特殊手段拆分。 dsfdbsy384y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8genklgb4klebtlkb5k tkeirh893y89ey698vhkrne lkhgi8eyokbnkdhf98hodf hxvy78fd678t9fdu90gys98y9shihixyv78dfhvifndovhf9f8yv9onvkobkw kjfegiudsfdbsy384y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8genklgb4klebtlkb5k tkeirh893y89ey698vhkrne lkhgi8eyokbnkdhf98hodf hxvy78fd678t9fdu90gys98y9shihixyv78dfhvifndovhf9f8yv9onvkobkw kjfegiu dsfdbsy384y982ythb3oibt4oy39y409705923y09y53b2lkboi2y58wy0ehtoibwoify98wy049ywh4b3oiut89u983yf9ivh98y98sv98hv98ys9f698y9v698yv98x98tb98fyd98gyd98h98ds98nt98d8gen 56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdghmghm56384866666gjfdg