第五章_黄酮类化合物(1).pptVIP

* 第四节 检识 3.醋酸镁反应 鉴别：二氢黄酮、二氢黄酮醇 操作方法： 在滤纸上滴加供试液，喷醋酸镁甲醇溶液，干燥后紫外光下观察 阳性判断依据： 二氢黄酮、二氢黄酮醇：天蓝色荧光 * 第四节 检识 4.铅盐反应 试剂：1%醋酸铅、碱式醋酸铅水溶液 鉴别：邻二酚羟基、3-羟基，5-羟基黄酮 阳性判断依据： 黄~红色沉淀 一般酚类化合物均可被碱式醋酸铅沉淀 * 第四节 检识 （三）碱性试剂反应 方法：样品乙醇液喷于滤纸上，干燥后喷碳酸钠水溶液 阳性判断依据： 黄色、橙色、棕色等变化 黄酮（醇）：遇碱色泽加深 二氢黄酮：橙色或黄色 邻二酚羟基黄酮：黄色~棕色 第四节 检识 二、色谱检识 （一）纸色谱法 适用范围：黄酮苷及苷元 展开顺序（Rf值由大到小：） ①苷元单糖苷双糖苷…… ②苷元上羟基数目越少，Rf值越大。 * 第四节 检识 二、色谱检识 （二）薄层色谱法 1.硅胶薄层色谱法 适用范围：黄酮苷及苷元 尤其适用于极性弱得黄酮类化合物 展开顺序（Rf值由大到小：） ①黄酮苷：糖基多， Rf值小 ②苷元上羟基数目越少，Rf值越大。 * 第四节 检识 二、色谱检识 （二）薄层色谱法 2.聚酰胺薄层色谱法 适用范围：含游离酚羟基的苷元及苷 展开顺序（Rf值由大到小：） ①糖基多， Rf值大 ②苷元上羟基数目越少，Rf值越大。 * 第5章 黄酮类化合物 Flavonoids * 第五章 黄酮类化合物 概 述 1 黄酮类化合物的结构和分类 2 黄酮类化合物的理化性质 3 黄酮类化合物的提取和分离 4 * 黄酮类化合物概述 黄酮类化合物是一类重要的含氧杂环天然有机化合物。 黄酮类化合物大多显黄色，结构中又具有羰基，故而得名。 分布广泛：高等植物中常见 存在形式：苷元、苷 * 黄酮类化合物的生理活性 （一）对心血管系统的作用 1、降低血管脆性及异常的通透性 芦丁、橙皮苷 2、扩冠作用 如：槲皮素、葛根素 3、降低血脂及胆固醇的作用 （二）有抗肝脏毒活性 如：水飞蓟素、儿茶素 （三）抗炎作用 如：芦丁、羟乙基芦丁、 橙皮苷-甲基查尔酮 （四）雌激素样作用 如：染料木素、大豆素等 * 黄酮类化合物的生理活性 （五）抗菌作用 如：木犀草素、黄芩素、黄芩苷 （六）抗病毒作用 如：槲皮素、山柰酚等 （七）泻下作用 如：营实苷A （八）解痉作用 如：异甘草素、大豆素等 （九）其它作用 止咳、祛痰、平喘等作用 * 黄酮类化合物的结构和分类 结构特征 色原酮 2-苯基色原酮 定义：黄酮类化合物是指两个苯环（A和B）通过三碳链相连接而形成的一系列化合物。 * 黄酮类化合物的结构和分类 a.中央三碳链的氧化程度 b.B-环联接位置（2-或3-位） c.三碳链是否构成环状 分类标准 * 黄酮类化合物的结构和分类 木犀草素，抗菌作用 槲皮素：R = H 芦 丁：R = 芸香糖 最常见的黄酮醇类化合物 黄酮类 flavones 黄酮醇类 flavonols 黄酮 黄酮醇 黄酮类化合物的结构和分类 黄酮 黄酮醇 木犀草素（luteolin），存在于金银花中，具有抗菌作用。 豆科植物槐米中含有芦丁和槲皮素。 * 黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 甘草素 对溃疡有抑制作用 水飞蓟素 保肝作用 二氢黄酮 二氢黄酮醇 * 黄酮类化合物的结构和分类 二氢黄酮类 flavanones 二氢黄酮醇类flavanonols 甘草素 对溃疡有抑制作用 二氢黄酮 二氢黄酮醇 水飞蓟素是二氢黄酮醇与苯丙素衍生物缩合成的黄酮木脂素类成分。具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎及肝硬化，代谢中毒性肝损伤。 * 黄酮类化合物的结构和分类 查耳酮类 chalcones 橙酮类 aurones 较少见 黄花波斯菊花：硫黄菊素 查耳酮 橙酮 * 黄酮类化合物的结构和分类 异黄酮类 isoflavones 二氢异黄酮类isoflavanones 大豆异黄酮 鱼鳞酮 农业杀虫剂 异黄酮 二氢异黄酮 * 黄酮类化合物的结构和分类 双黄酮 由二分子黄酮衍生物聚合生成的二聚物。银杏中含有多种双黄酮。 O O O H R1O O C H 3 OR2 H O O H O O 银杏 R2=H R1=H 白果素 R2=CH3 R1=H 异银杏素 R2=H R1=CH3 银杏素 具有解痉、降压、扩张血管的作用，临床用于治疗冠心病 * 黄酮类化合物的结构和分类 花色素类anthocyanidin