高教第二版徐寿昌有机化学课后习题答案第12章.docVIP

第十二章 醛酮和核磁共振 ? 命名下列化合物： 3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 3－甲基戊醛 2－甲基－3－戊酮 甲基环戊基甲酮 丙酮－2，4－二硝基苯腙 3－甲氧基苯甲醛 7－甲基－6－辛烯醛 1－戊烯－3－酮 二乙醇缩丙醛 环己酮肟 2，4－戊二酮 苯乙酮 ? 写出下列化合物的构造式： 1，2－丁烯醛 2。二苯甲酮 3， 2，2－二甲基环戊酮 4．3－（间羟基苯基）丙醛 5， 甲醛苯腙 6，丙酮缩氨脲 ? ?7，苄基丙酮 8，α－溴代丙醛 9，三聚甲醛 10，邻羟基苯甲醛 写出分子式为C5H10O的醛酮的同分异构体，并命名之。 醛： 醛： 戊醛 3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛 酮： 2－戊酮 3－戊酮 3－甲基－2－丁酮 写出丙醛与下列各试剂反应所生成的主要产物： 1，NaBH4在氢氧化钠水溶液中。 2，C6H5MgBr然后加H3O+ 3.LiAlH4 ,然后加水 4，NaHSO3 5， NaHSO3然后加NaCN 6，稀碱 7，稀碱，然后加热 8，催化加氢 9，乙二醇，酸 10,溴在乙酸中 11，硝酸银氨溶液 12，NH2OH 13,苯肼 ? 对甲基苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ 苯乙酮在下列反应中得到什么产物？ 过量Cl 过量Cl2,-OH 下列化合物中那些能发生碘仿反应？那些能和饱和亚硫酸氢钠水溶液加成？写出反应式。 不发生卤仿反应 不发生卤仿反应 不与饱和亚硫酸氢钠不发生卤仿反应不发生卤仿反应 不与饱和亚硫酸氢钠 不发生卤仿反应 不发生卤仿反应 不发生卤仿反应不与饱和亚硫酸氢钠反应 不发生卤仿反应 不与饱和亚硫酸氢钠反应 ? 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列。 用化学方法区别下列各组化合物。 1，???? 苯甲醇和苯甲醛。 解：分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛发生银镜反应，苯甲醇不能。 2．己醛与2－己酮。 解：分别加入硝酸银氨溶液，己醛发生银镜反应，2－己酮不能。 3．2－己酮和3－己酮。 解：分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者不能。 4．丙酮与苯乙酮。 解：最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮不能。也可以用与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮不容易。 5．2－己醇和2－己酮。 解;2－己酮与饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而2－己醇不能。 6．1－苯乙醇和2－苯乙醇。 解：1－苯乙醇能反应卤仿反应，而2－苯乙醇不能。 以上各小题写出反应方程式。 完成下列反应; 十一、以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。 十二、化合物（A）C5H12O有旋光性，它在碱性高锰酸钾溶液作用下生成（B）(C5H10O)，无旋光性。化合物(B)与正丙基溴化鎂反应，水解后得到（C）,(C)经拆分可得到互为镜像的两个异构体，是推测化合物（A）,(B),(C)的结构。 解：（ 解：（A）,(B),(C)的结构： 十三、化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下： δ1.2(3H) 三重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 求（A）的结构。 解：（ 解：（A）的结构式为： δ 7.7(5H)多重峰δ3.0(2H)四重峰 δ 7.7(5H)多重峰 δ3.0(2H)四重峰 δ1.2(3H) 三重峰 ? ? 已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下： δ 2.0(3H)单峰， δ3.5(2H)单峰，δ 7.1(5H)多重峰。 求（B）的结构。 δ δ3.5(2H)单峰 δ2.0(3H)单峰δ7.1(5H)多重峰 δ2.0(3H)单峰 δ7.1(5H)多重峰 解：（B）的结构式： ? 十四、某化合物的分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但是银镜反应，在Pt催化下进行加氢反应得到醇，此醇脱水，臭氧化，水解等反应后得到两种液体，其中之一能起银镜反应，但是不起碘仿反应，另一个能起碘仿反应，而不能使费林试剂还原，试写出该化合物的结构式。 解