间二氯苯的合成与应用.docxVIP

杜淑琳(合肥化学工业学校, 230051)摘要 本文介绍了间二氯苯的合成方法, 并比较了各种方法的优缺点; 同时介绍了其在农药、染料、医药等合成中的应用1. 3 间二硝基苯法3间二硝基苯脱硝基氯化法是在催化剂或 光照条件下, 间二硝基 杜淑琳 (合肥化学工业学校, 230051) 摘要 本文介绍了间二氯苯的合成方法, 并比较了各种方法的优缺点; 同时介绍了其在农药、染料、医药等合 成中的应用 1. 3 间二硝基苯法3 间二硝基苯脱硝基氯化法是在催化剂或 光照条件下, 间二硝基苯直接与氯气进行自 由基置换反应而实现。 近年来我国已工业化生产间二氯苯。 目 前, 主要用于 合 成 医 药、染 料 和 颜 料 用 中 间 体; 在国外, 尤其是欧、美和日本, 还用于合成 农化品—— 杀菌剂、除草剂等农药和其它有 机物或作为有机溶剂。 N O 2 C l 合成方法 间二氯苯的合成方法按原料种类分主要 有下列三类。 1. 1 苯或氯苯法1 以苯或氯苯为原料氯化, 获得的二氯苯 中, 邻二氯苯和对二氯苯占的比例最大, 而间 二氯苯占的比例很低。 高比例的间二氯苯采 取以混合二氯苯在 H C l 及三氯化铝存在下 于 120℃异构化的方式获得, 再蒸馏与结晶 分离。 1 C a t 或光照 + 2C l2 + N O 2 C l 220±10℃ 2N O 2C l↑ 除上述方法外, 还有乙酰苯胺法, 对氯苯 胺法, 磺胺法, 但工业价值极低。 上述方法中 间二硝基苯法是国内外广为 使 用 的 工 艺 路 线, 过程简单, 原料成本低, 收率高, 且三废易 处理, 苯或氯苯法后处理复杂, 设备投资大, 间二氯苯作为邻对二氯苯生产过程的副产则 更为合适; 间苯二胺或间氯苯胺法易于操作, 尾气易处理, 但原料成本高, 工艺路线长, 已 被淘汰。 C l C l F e50℃ C l + C l2 + + 2 间二氯苯的应用 间二氯苯为无色透明的液体, 具有刺激 C l C l HC l?A lC l3 C l C l C l 性气味, 沸点 173℃, 溶于乙醇和苯等有机溶 剂, 不溶于水。 具有芳香烃的化学通性, 可进 行硝化、氯化、溴化、磺化、酰化, 烷基化反应; 还 可 与 氨 或 氨 基 钠 发 生 氨 解 反 应, 与 K F、 N aCN 、N aO H 等进行氟置换、氰置换及水解 等反应, 并生 成 相 应 的 化 合 物 用 于 农 药, 医 药, 染料和颜料等的生产合成中。 120℃ 1. 2 间苯二胺或间氯苯胺法2 以间苯二胺或间氯苯胺为原料是我国多 年来生产试剂或小批量医用品的唯一方法。 采 用 N aN O 2 和 H 2 SO 4 或 盐 酸 作 重 氮 化 原 料, 在低温下与间苯二胺或间氯苯胺进行重 氮化反应生成重氮盐, 然后在氯化亚铜存在 下脱氮生成。 3, 4 2. 1 用于农药合成 主要用于生产杀菌剂和除草剂。 所合成 的杀菌剂有抑霉唑、己唑醇、苄氯三唑醇、糠 菌唑、丙环唑、戊环唑、酰胺唑等。 抑霉唑的合成路线为: 8总第 92 期 1998 年第 2 期安 徽 化 工可用于合成广谱抗菌药益康唑, 酮康 8 总第 92 期 1998 年第 2 期 安 徽 化 工 可用于合成广谱抗菌药益康唑, 酮康唑, 咪康 唑, 抑杀霉菌药抑霉唑硫酸盐; 还用于镇痛药 双氯灭痛, 氟苯水杨酸的合成。 益康唑的合成反应式如下: 丙环唑合成反应式为: 镇痛药氟苯水杨酸的合成反应式为: 而由间二氯苯合成的除草剂有解草唑, 吡 氟草胺, 口恶唑稗灵以及噻唑亚胺类, 三唑 啉酮类化合物等新型除草剂。 吡氟草胺合成反应式如下: 2. 3 用于染料、颜料工业7, 8 色酚类染料 A S- IT R , 色酚 A S- L G 及 颜料坚固洋红 FB 等均可用间二氟苯为起始 原料。 色酚 A S- IT R 的合成路线如下: 解草唑的合成方法为: 再 由 色 酚 A S - IT R FB。 合 成 得 颜 料 坚 固 洋 红 我国目前广谱抗菌剂咪康唑的合成每年 需间二氯苯约 2500 吨, 加上其它方面的消费 量, 年需求量在 3000 吨以上, 而间二氯苯在 农药合成工业应用开发刚开始起步。因此, 发 2. 2 用于医药工业5, 6 医药合成是间二氯苯重要的应用领域, 总第 92 期 1998 年第 2 期安 徽 化 工9对氯苯甲醛合成殷桂芹 丁宗明 余继发 陈银南(省化工研究院, 合肥 23004 总第 92 期 1998 年第 2 期 安 徽 化 工 9 对氯苯甲醛合成 殷桂芹 丁宗明 余继发 陈银南 (省化工研究院, 合肥 230041) 摘要 本文介绍了氯化水解法制备对氯苯甲醛的工艺路线