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College of Science, Sichuan Agricultural University 有机化学 Organic Chemistry 主讲:蒲祥 Tel E-mail :puxiang@sicau.edu.cn 1 目录 第一章:绪论 第九章:羧酸及其衍生物 第二章:烷烃和环烷烃 第十章:含氮有机物 第三章:不饱和脂肪烃 第十一章:含硫和含磷有机化合物 第四章:芳香烃 第十二章:杂环化合物及生物碱 第五章:立体化学 第十三章:糖类 第六章:卤代烃 第十四章:氨基酸、蛋白质及核酸 第七章:醇、酚、醚 第十五章:类脂化合物 第八章:醛、酮、醌 第十六章:有机化合物结构测定基础 2 第四章 不饱和脂肪烃 第一节 烯烃 一、烯烃的结构 二、烯烃的异构现象和命名 三、烯烃的物理性质(自学) 四、烯烃的化学性质 五、烯烃的来源 Alkenes in life 4 不饱和度 (degrees of unsaturation) 5 一、烯烃的结构 π键的形成 通式: C H n 2n 6 π键的特点: 电子云非轴对称,不能自由旋转 P轨道侧面相交,重叠程度比 σ键小,易破裂,不 如C-C σ键稳定(610.3-346.9 =263.4kJ/mol) 电子云分上、下两瓣,不象σ键集中于两核之间, 核对 π电子云的束缚力较小,电子云的流动性较大 易极化而发生反应。 C=C键长(134pm)比C-C(154pm)短 二、烯烃的异构现象和命名 1.烯烃的同分异构 碳干异构、位置异构、顺反异构 例:丁烯有5种同分异构体: 顺(cis) 反(trans) a≠b,c≠d时存在顺反异构体 二、烯烃的命名 选取含双键的最长碳链为主链,根据主链的碳原 子数,称为“某烯”; 从靠近双键的一端开始,将主链的碳原子编号; 取代基位次最小原则服从于双键位次最小原则; 双键的位次(取位次较小的碳原子的位次)用阿拉 伯数字标明在烯烃名称前面; 顺、反异构体的“顺、反”字样写在全名的最前面。 对于双键两端取代基不同或多取代的烯烃,用顺反 异构体命名
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