《有机合成》课件(新人教版选修5).pptVIP

水杨酸 乙酸酐 乙酰水杨酸 　　1899年由德国拜尔公司开始生产，应用于临床，取名阿司匹林（Aspirin ），是第一种重要的人工合成药物。 阿司匹林晶体 阿司匹林药品 → 酸性KMnO4 → CH3I → 酸性KMnO4 HI → 水杨酸 加压 H+ → → 工业上常用此法合成水杨酸。 基团的保护 优选合成路线 1982年研制出长效缓释阿司匹林 酶 聚甲基丙烯酸羟乙酯 甲基丙烯酸 乙二醇 C H 2 C C H 3 C O O C H 2 O H n 聚甲基丙烯酸羟乙酯 1、由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（1） → Cl2(300℃) → NaOH，H2O → Br2 → → → Zn，乙醇 由异丁烯合成甲基丙烯酸方法（2） 2、合成乙二醇 CH2BrCH2Br CH2OHCH2OH CH2OHCH2OH 或 酯化 加聚 CH3 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 …… 再切断 认目标 巧切断 得原料 得路线 思路 关键： 反思 明确目标化合物的性质和结构 设计合成路线 检测样品的性能，不断改进 官能团的引入方法 有机合成的过程 有机合成的方法？ 作业： 《成才之路》课后作业20 谢谢大家 LOGO 有机合成 新课标人教版《有机化学基础》第四章第四节 有机材料的惊艳绽放 新型的ETFE（乙烯一四氟乙烯共聚物） 1、抗压性很好，每个泡泡都可承受汽车的重量 2、保温隔热 3、会“呼吸” 4、有很强的自洁性 5、节能 每天自然光照9个小时以上 新闻链接 3000个美丽的 蓝色泡泡 水立方 海葵毒素 海葵毒素的同分异构体数目为271个，目前最复杂的化合物,但已被科学家全合成。 1989年经8年之久由哈佛大学的Kishi领导24名博士和博士后完成。 知识链接 分子式 C129H223N3O54 1965年诺贝尔化学奖 Robert B. Woodward(United States ) 有机合成使人类在旧的自然界旁又建立起一个新的自然界，大大地改变了社会上物质及商品的面貌，使人类的生活发生了巨大的革命。 ——[美] 伍德沃德 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然物质 解热镇痛药物——阿司匹林 用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。 思维程序是： 原料 中间产物 产品 顺推法 药物阿司匹林的合成 有机合成（第二课时） 学生活动1 基础原料 中间体 目标化合物 中间体 逆合成分析法 1990年诺贝尔化学奖 最适宜的基础原料 最终的合成路线 —科里 2000多年前，希腊生理学家和医学家希波克拉底（Hippocrates）发现，杨树、柳树的皮叶中含有能镇痛和退热的物质。 邻羟基苯甲酸 俗称:水杨酸 1898年，德国化学家Hoffmann霍夫曼改善了水杨酸的疗效 乙酰水杨酸 → 水杨酸 LOGO