高考有机化学(必修部分)知识点归纳及配套练习.docVIP

第 PAGE 1 页 共 NUMPAGES 14 页 高考有机化学（必修部分）知识点归纳及配套练习 一、同系物 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质物质。 同系物的判断要点： 1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。 2、组成元素种类必须相同 3、结构相似指具有相似的原子连接方式，相同的官能团类别和数目。结构相似不一定完全相同，如CH3CH2CH3和(CH3)4C，前者无支链，后者有支链仍为同系物。 4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团，但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物，如CH3CH2Br和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃，且组成相差一个CH2原子团，但不是同系物。 5、同分异构体之间不是同系物。 二、同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 1、同分异构体的种类： ⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。 ⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。 ⑶ 异类异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1—丁炔与1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。 ⑷ 其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，在中学阶段的信息题中屡有涉及。 问题考点：淀粉和纤维素是同分异构体？ 答：错，分子式中的n不能确定。 2、同分异构体的书写规律： ⑴ 烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律： 主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。 ⑵ 具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→异类异构。 ⑶ 芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。 3、判断同分异构体的常见方法： 重点考察碳原子数目1~5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷和丙烷均无异构体，丁烷有两种异构体，戊烷有三种异构体。 三、有机物的结构与性质 1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。 原子： 原子：—X 原子团（基）：—OH、—CHO（醛基）、—COOH（羧基）、C6H5— 等 化学键： 、 —C≡C— C=C 官能团 2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团：无 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4 B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质： ①取代反应（与卤素单质、在光照条件下） CH3Cl + Cl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH4 CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 (2)烯烃： C=CA) 官能团： ；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2 C=C B) 结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质： ①加成反应（与X2、H2、HX、H2O等） CH2=CH CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 n nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化剂 ②加聚反应（与自身、其他烯烃） CH2 CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 (3)苯及苯的同系物： A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物： B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质： + HNO3+ H2O—NO2 浓H + HNO3 + H2O —NO2 浓H2SO4 60℃ + Br + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 + 3Cl + 3Cl2 紫外线 Cl Cl Cl Cl Cl Cl + 3H2Ni△②加成反应（与H2、 + 3H2 Ni △ (5)醇类： A) 官能团：—OH（醇羟基）； 代表物： CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。结构与相应的烃类似。 C) 化学性质： ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 HOCH2 HOCH2CH2O