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07级有机化学阶段复习卤代烃~醛酮
有机化学阶段复习(卤代烃~醛酮)2009-6-1
卤代烃
一、用系统命名法命名下列各化合物
1.2,2-二甲基-1-溴丙烷, 2。3-氯甲基-2-溴己烷, 3。1,1-二乙基-3-溴环戊烷,
4.4-溴-2-戊烯, 5。氯甲基环己烷,
6.(R)-2-甲基-3-溴-3-碘己烷,7。(3R,4R)-2,4-二甲基-3,4-二氯-3-碘己烷,
8.(5S)-2-甲基-5-氯甲基庚烷,9。(1R,2S,5R)-5-甲基-1-氯-2-溴-1-碘环己烷,
10.(1S,3R)-1-甲基-1-乙基-3-碘环己烷
二、鉴别下列各组化合物
(1)1-溴-1-戊烯,3-溴-1-戊烯和4-溴-1-戊烯
(2)对氯甲苯,苄氯和β-氯乙苯
写出下列亲核取代反应产物的构型式, 反应产物有无旋光性? 并标明R或S构型, 它们是SN1还是SN2?
R型,有旋光性.SN2历程.
无旋光性, SN1历程.氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 解因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性, CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-, 作为强亲核试剂, I-很快就会取代Cl-, 而后I-又作为离去基团, 很快被OH-所取代, 所以, 加入少量NaI或KI时反应会加快很多解释以下结果: 已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O],产物是3-乙氧基-1-戊烯,但是当它与C2H5OH反应时,反应速率只与[RBr]有关,除了产生3-乙氧基戊烯,还生成1-乙氧基-2-戊烯。解3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O-],C2H5O-亲核性比C2H5OH大,有利于SN2历程,是SN2反应历程,过程中无C+重排现象,所以产物只有一种而与C2H5OH反应时, 反应速度只与[RBr]有关, 是SN1反应历程,中间体为 , 3位的C+与双键共轭而离域, 其另一种极限式为 , 所以, 产物有两种以下哪些一氯代物可由哪些相应的烃用光催化氯代的方法制得,为什么?CH3CH2Cl ⑵CH3CH2CH2CH2CH2Cl
(3)
⑷ 一氯环丙烷 叔丁基氯可由CH3CH3 用光催化氯代而制得,乙烷中6个H化学环境相同取代任何一个都得相同的产物,不能由相应的烃用光催化氯代而制得,因为戊烷中的H 有两种类型,化学环境不完全相同,产物中会有同分异构体出现,而主产物为 .
⑶ 能由用光催化氯代而制得,因为只有一种H,所以,产物只有一种。一氯环丙烷,可由用光催化氯代而制得,原因同。叔丁基氯不能由用光催化氯代而制得,生成和 两种混合物。写出下列反应的产物(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
四、有机合成题
1.用六个碳以下的卤代烃和必要的无机试剂为原料合成下列化合物。
由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物
(2)
⑶ 由环己醇合成 由碘代环己烷 3-溴环己烯
⑷ 由脂肪族化合物为原料合成 氯乙烯 四氟乙烯 F12
完成以下制备: 由适当的铜锂试剂制备 2-甲基己烷 1-苯基地-甲基丁烷 甲基环己烷.(1)
⑵ 由溴代正丁烷制备1-丁醇 2-丁醇 1,1,2,2-四溴丁烷)
五、推导题:
1.分子式为C4H8的化合物(A), 加溴后的产物用NaOH/醇处理,生成C4H6(B),(B)能使溴水褪色,并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀,试推出(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。
2. 某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B), 在高温时则生成C3H5Cl(C). 使(C)与碘化乙基镁作用得C5H10(D),后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使(E)与氢氧化钾的洒精溶液共热,主要生成C5H8(F),后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得(G),写出各步反应式,以及由(A)至(G)的构造式。2.
3. 某卤代烃(A), 分子式为C6H11Br, 用乙醇溶液处理得(B)C6H10, (B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C), (C)可与进行狄尔斯阿德耳反应生成(D), 将(C)臭氧化及还原水解可得, 试推出(A) (B) (C) (D)的结构式, 并写出所有的反应式.
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