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02 植物次生代谢产物的主要类群-a萜类、甾类-2011
植物次生代谢产物的种类非常繁多:酚类、醌类、黄酮类、香豆素、木质素、环氧化物、生物碱、喹啉、糖苷、吲哚、大环内脂、萘、核苷、吩嗪、吡嗪、吡咯、萜类、甾类、皂甙、多肽类、多烯类、多炔类、有机酸、毒素和色素等 已知的次生代谢产物在十五万种以上,而且每年至少有4000个新的产物被报道 ;次生代谢产物的化学结构差异很大,通常归为萜类化合物、酚类化合物、含氮化合物三大类 除以上三大类外,植物还产生多炔类、有机酸等次生代谢物质 多炔是植物体内发现的天然炔类,主要分布于菊科及伞形科植物,现已发现1000种左右 有机酸广泛分布于植物各部位,一些有机酸如茉莉酸在植物信号传递中起重要作用 根据结构特征和生理作用也可将次生代谢产物分为抗生素(植保素)、生长刺激素、维生素、色素、生物碱与毒素等不同类型;萜类或类萜在植物界中广泛存在???由异戊二烯组成,有链状的,也有环状的,一般不溶于水 萜类种类依异戊二烯数目而定,有单萜、倍半萜、双萜、三萜、四萜和多萜之分;酚类是芳香族环上的氢原子被羟基或功能衍生物取代后生成的化合物,种类繁多。有些只溶于有机 溶剂,有些是水溶性羧酸和糖苷,有些是不溶的大分子多聚体 功能上,有决定花、果颜色的花色素和橙皮素,有构成次生壁重要组成的木质素,也有作为药物的芸香苷(路丁)、肉桂酸和肉桂醇等;含氮化合物(nitrogen-containing);2 植物次生代谢产物的主要类群;2 植物次生代谢产物的主要类群;2.1 萜类 terpene;萜类种类;在植物细胞中,低分子量的萜是挥发油,分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较复杂的化合物,更大分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物 许多单萜及其衍生物对昆虫有毒 挥发油能使植物引诱昆虫传粉,或防止动物侵袭 许多双萜对食草动物有毒,如佛波醇类型的双萜是典型的肿瘤促进物,但紫杉醇却是强抗癌药物 橡胶对植物有保护作用,如封闭伤口和防御食草动物取食;萜类的生物合成;;transketolase 转酮酶;各种萜类化合物的形成;2.1.1 单萜(monoterpene);2.1.1.1 链状单萜;2.1.1.1 链状单萜;2.1.1.2 单环单萜;2.1.1.2 单环单萜;2.1.1.2 单环单萜;2.1.1.2 单环单萜;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.3 双环单萜;;2.1.1.3 双环单萜;2.1.1.4 三环单萜;2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);;2.1.2 倍半萜 ;2.1.2 倍半萜 ;2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.2 倍半萜(sesquiterpene);2.1.3 二萜(diterpene);2.1.3 二萜(diterpene);;2.1.3.1 链状二萜;2.1.3.2 单环二萜;2.1.3.3 双环二萜;2.1.3.3 双环二萜;2.1.3.3 双环二萜;三环二萜中最具代表性的化合物有紫杉烷型和松香烷型衍生物,前者如紫杉醇,后者如丹参酮、雷公藤甲素、迷迭香酚等 紫杉醇 (taxol, paclitaxel) 从红豆杉科植物如太平洋紫杉 (Taxus brevifolia)、东北红豆杉 (T. cuspidata)、云南红豆杉 (T. yunnanensis) 树皮、枝叶中分离得到,含 量很低 (0.1 mg/kg),用于治疗晚期乳腺癌、卵巢癌、非小细胞肺癌等;2.1.3.4 三环二萜;2.1.3.4 三环二萜;2.1.3.4 三环二萜;2.1.3.4 三环二萜;2.1.3.5 四环二萜;2.1.3.5 四环二萜;澳杨亭(prostratin) 来源于大戟科植物 下垂澳杨(Homalanthus nutans)茎皮或瑞香科植物平卧稻花的根、茎,具有镇静、镇痛、抗HIV及抗炎作用 闹羊花毒素Ⅲ(rhodojaponin Ⅲ) 是有毒植物黄杜鹃中的主要 杀虫有效成分;2.1.3.6 二倍半萜类化合物(sesterterpene);2.1.4 三萜(triquiterpene);2.1.4 三萜(triquiterpene);2.1.4.1 四环三萜;2.1.4.1 四环三萜;人参;2.1.4.1 四环三萜;2
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