第3章 糖类的结构与功能-1PPT.ppt

第三章 糖类的结构与功能 糖类的概念和分类 单糖的构型、结构、构象 自然界存在的重要单糖及其衍生物 寡糖 多糖 糖复合物 糖类是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。 经验公式: Cn(H2O)m——碳水化合物 糖类物质可以根据其水解情况分为：单糖、寡糖和多糖。 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。 一、糖类的概念和分类 大多数单糖都是手性化合物，有D-及L-两种异构体。以D-, L-甘油醛为参照，以距醛基最远的不对称碳原子为准，羟基在左的为L构型，羟基在右的为D构型。 (一)单糖的构型 CHO HCOH CH 2 OH D-甘油醛 CHO HOCH CH 2 OH L-甘油醛 二、单糖的构型、结构、构象(自学为主) CHO HCOH HOCH HCOH HCOH CH2OH 1 2 3 4 5 D-葡萄糖 CH2OH C＝O HOCH HCOH HCOH CH2OH 1 2 3 4 5 D-果糖 Ｄ-古洛糖　Ｄ-艾杜糖　Ｄ-半乳糖　Ｄ-塔罗糖 Ｄ-阿洛糖　Ｄ-阿卓糖　Ｄ-葡萄糖　Ｄ-甘露糖 Ｄ-木糖　　　　　Ｄ-来苏糖 Ｄ-核糖　　　　Ｄ-阿拉伯糖 Ｄ-赤藓糖　　　　　　　　　　　　　 Ｄ-苏糖 Ｄ-甘油醛 六碳醛糖 五碳醛糖 四碳醛糖 三碳醛糖 葡萄糖Glucose D-阿洛酮糖　　 D-果糖　　　 D-山梨糖　　 D-塔格糖 D-核酮糖　　　　　　　 D-木酮糖　　　 D-赤藓酮糖　　 二羟丙酮 六碳酮糖 五碳酮糖 四碳酮糖 三碳酮糖 果糖Fructose D-核糖　　　　　　　　　D-脱氧核糖 葡萄糖的构象 船式 椅式 O CH2OH OH OH OH OH 椅式构象使扭张强度减到最低因而较稳定。椅式构象中?-型异构体全部为平伏键，较?-型异构体更稳定。 (三)单糖的构象 O CH2OH HO HO OH OH ? O CH2OH HO HO OH OH ? 三、自然界存在的重要单糖及其衍生物 (自学) 自然界的单糖以已糖最重要，包括葡萄糖、果糖、半乳糖等。自然界中只有葡萄糖和果糖有游离态存在。 ?-D-吡喃葡萄糖 ?-D-吡喃半乳糖 ?-D-呋喃果糖 单糖的重要衍生物： 糖醇 糖醛酸：由单糖的伯醇基氧化而得。 氨基糖或糖胺：糖中的羟基为氨基所取代。 糖苷：单糖的半缩醛上羟基与非糖物质(醇、酚等)的羟基形成的缩醛。 四、寡糖 寡糖(oligosaccharide)是少数单糖(2～10个)缩合的聚合物 最重要的寡糖是双糖,如麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖。 纤维二糖[?-葡萄糖(1→4)葡萄糖] 乳糖[?-半乳糖(1→4)?-葡萄糖] 蔗糖[?-葡萄糖(1→2)?-果糖] 麦芽糖[?-葡萄糖(1→4)葡萄糖] ? 糖的还原性 可反应的羰基 葡萄糖、麦芽糖、纤维二糖、乳糖：还原糖 蔗糖：非还原糖 五、多糖 多糖(polysaccharide)是由多个单糖基以糖苷键相连而形成的高聚物。 贮存多糖：淀粉和糖原；结构多糖：纤维素和几丁质。 多糖没有还原性和变旋现象，无甜味，大多不溶于水。 多糖的结构包括单糖的组成、糖苷键的类型、单糖的排列顺序3个基本结构因素。 (一)淀粉(Starch)与糖原(Glycogen) 1. 淀粉(分为直链淀粉和支链淀粉) 直链淀粉分子量约1万-200万，250-300个葡萄糖分子以?-(1,4)糖苷键连接聚合而成。呈螺旋结构。 a-Amylose 1-4 a linkage, no branching Starch – a storage polysaccharide 支链淀粉中除了以?-(1,4)糖苷键连接构成糖链以外，在支点处存在?-(1,6)糖苷键，分子量较高。 Amylopectin – 1-4 a linkage with 1-6 a branching 2. 糖原 又称动物淀粉，与支链淀粉结构相似，分支较支链淀粉更多。 8,000-12,000 residues in a plant microfilament (二)纤维素(Cellulose - a structural polysaccharide) 纤维素是自然界最丰富的有机化合物，是一种线性的由D-吡喃葡萄糖基借β-(1,4)糖苷键连接的没有分支的同多糖。 (三)壳多糖(几丁质) 由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-(1,4)糖苷键缩合成的同多糖。比较坚硬，为甲壳动物等的结构材料。 六、糖复合物 糖复合物是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的产物。 常见的复合糖有糖蛋白、蛋白聚糖、糖脂和脂多糖等。 N-乙酰氨基葡萄糖 丝氨酸残基 天冬酰胺残基 N-乙酰半乳糖胺 (一)糖蛋白(Glycoprotein)与蛋白聚糖(proteoglycan) 1.两种不同类型糖蛋白：