有机化学绪论PPT课件.pptVIP

一、凯库勒结构理论 （1）有机化合物中碳原子为四价 （2）碳原子与其它原子结合外，还可以与其它碳原子以单键、双键、叁键相互结合成碳链或碳环。 表示了：分子中原子的种类、数目和结合的顺序和方式。 2、八隅体与路易斯结构式 路易斯（Lewis）结构式： 3、 配位共价键：形成共价键的一对电子是由成键的两个原子中的一个原子提供。配位键通常用箭头 表示，指示从提供电子的原子指向接受电子的原子。 共价键的形成过程 叁种形式：单键、双键、叁键。 轨道成分 空间伸展 SP3 1/4S+3/4P 正四面体 第五节、 有机酸碱概念 路易斯酸碱物质的类型： 3. 亲电试剂 亲核试剂 亲电反应 亲核反应 亲电试剂：缺电子的物质具有亲电子的性质，在反应中能与底物分子中带部分负电荷的碳发生反应，这种物质称为亲电试剂。亲电试剂在反应中是电子对的接受体，所以亲电试剂也就是Lewis酸。 亲电反应(electrophilic reaction)：由亲电试剂进攻负碳离子而引起的反应。 B F 3 A l C l 3 S n C l 2 F e C l 3 L i + A g + C u 2 + 分子: 金属离子: 正离子: 路易斯酸 (缺电子物质) N H 3 R N H 2 R O H X - O H - R O - R - 分子： 负离子： 双键：烯烃、芳烃 路易斯碱 (有孤对电子的物质) R + B r + N O 2 H + + A B + C 在反应中与试剂发生反应的化合物称为底物。 有机化学反应可简单表述如下: 反应底物 试剂 产物 Hybridize Tetrahedral, all orbital bond angles are 109.5o. s 键: 头碰头重叠, 重叠程度较大, 键牢固,可自由旋转。 当一个碳原子与其他四个原子直接键合,该碳原子为SP3杂化 (2) SP2杂化（如乙烯） 杂化后3个SP2杂化轨道处于同一平面,夹角120o余下一个未杂化的2pz轨道垂直于三个SP2杂化轨道所在的平面(SP2杂化轨道呈平面三角形). 1 1 1 1 乙烯分子的形成 p Bond:肩并肩重叠，重叠程度较小， 键较不牢固 不能自由旋转 双键、平面型分子 (3) SP杂化（如乙炔） CH≡CH的形成 叁键 SP2 1/3S+2/3P 平面三角形 SP 1/2S+1/2P 直线型 （五）、分子轨道和共振结构 认为分子中的电子不属于某个原子，而是分布于整个分子中。 分子轨道由所属原子轨道线性组合而成(满足3原则：能量相近；最大重叠；对称性匹配)，形成分子轨道的数目与所结合的原子轨道的数目相等。 有s (成键轨道)和 s* (反键轨道) 、 p和p* 、n(非键轨道)三类。 分子中电子在分子轨道中运动，电子在分子轨道中填充也遵循能量最低原理、鲍里不相容原理和洪特规则。 H2分子轨道 Bonding and antibonding MO’s for σand πbonds. 共振结构 当1个分子、离子或自由基按价键规则可以写成1个以上的Lewis结构式时，则真实的结构就是这些共振结构式(或极限式)的杂化体。 CH3－N O O + - 122pm 122pm 单一结构式不能表示出硝基甲烷的结构，可用下列2个共振式的杂化体表示： CH3－N O O + - ≡ CH3－N O O + 1/2 - 1/2 - “— ”是共振符号,它表示真正的硝基甲烷分子是这2个极限式的杂化体,而其中任何一个极限式都不能代表它的分子结构。 共振结构式(极限式) 共振杂化体 书写共振式的规则：1.只允许电子移动，而原子核位置不变；2.符合八隅规则；3.成对的和未成对的电子数目不变。 1、 键长(bond length) ：成键原子的核间距 2、键角(bond angle) ：两共价键之间的夹角 3、键能(bond energy) ：离解能或平均离解能 几种共价键的键长、键角、键能 C—H C—C C = C C≡C 键长 nm 0.109 0.154 0.134 0.120 键角 °