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第2章 脂肪烃和脂环烃 本章内容 2.7 脂环烃的命名 2.8 环烷烃的构象 2.1脂肪烃的分类和构造异构 2.1.1脂肪烃的分类和同系列 烯烃 烯烃的碳链中含有碳碳双键。分子链中只有一个双键的称为单烯烃,通式为 CnH2n。含有两个双键的称为二烯烃,通式为CnH2n-2。含有多个双键的称为多烯烃。 炔烃的碳链中含有碳碳叁键。只含有一个叁键的炔烃的通式为CnH2n-2 同系列、同系物、系差 2.1.2脂肪烃的构造异构 同分异构现象 具有分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物则称为同分异构体 构造 分子中各原子的连接方式和顺序称为构造 构造异构 由于分子中各原子的连接方式和顺序不同产生的异构称为构造异构(constitutional isomerism)。 碳干异构体 烷烃中的构造异构都是由于碳的连接顺序不同而产生的,这样的异构体又称碳干异构体。 官能团位置异构 官能团在碳链中的位置不同所产生的异构,称官能团位置异构 碳干异构、官能团位置异构和官能团异构,都是由于分子中各原子的连接方式及次序不同(即构造不同)所引起的,因此都属于构造异构。 烷烃碳上的氢分别被其它基团取代可形成四种类型的碳 只与一个碳原子相连的称为伯碳(或称一级碳原子),用1?C表示,伯碳上所连的氢称为伯氢,用1?H表示; 与两个碳原子相连的称为仲碳(或称二级碳原子),用2?C表示,仲碳上所连的氢称为仲氢,用2?H表示; 与三个碳原子相连的是叔碳(或称三级碳原子, tertiary),用3?C表示,叔碳上所连的氢称为叔氢,用3?H表示; 与四个碳原子相连的是季碳(或称四级碳原子),用4?C表示。 2.2 脂肪烃的命名 2.2.1普通命名法 (1) 对于十个碳以内的脂肪烃,碳数用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十一个碳及多于十一个碳的用数字表示。 (2)饱和烷以“烷”字结尾,相应的碳数放在“烷”字之前。 (3)含有双键的以“烯”字结尾,碳原子数分别放在“烯”之前。 (4)含有叁键的以“炔”字结尾,碳原子数分别放在“炔”字之前(5)“正”(n-)表示直链,“异”(iso-)表示具有(CH3)2CH-结构的异构体,“新”(neo-)表示具有(CH3)3CCH2-结构的异构体。 2.2.2 系统命名法 1. 取代基的命名 (2)烯烃去掉一个氢原子后的基团命名为某烯基 (4)烷烃中去掉两个氢原子后剩余的基团称为亚基,从不同碳原子上去掉两个氢原子,应该标明去掉氢原子的位置。 2.烷烃的命名 第二步给定编号:如果烷基在母体碳链上可因位置不同而引起异构现象时,就必须对母体碳链进行编号,并用数字指明烷基所连的碳原子。编号时,以离取代基最近的一端为1,编号之和为最小 第三步正确书写:有的烷基不止一次地作为支链出现,可用二、三、四...等中文数字来表示相同烷基的数目,并用阿拉伯数字指明每个烷基的位置,表示取代基位次的阿拉伯数字之间要用逗号分开;阿拉伯数字与汉字之间用“-”半字线分开。如果有几种不同的烷基连接在母体链上,按次序规则从小到大的先后次序来命名。 次序规则 (3)含有双键或叁键的基团,可认为连有两个或三个相同的原子。 在英文名称中,“一、二、三、四……”数字相应用词头“mono, di, tri, tetra……”表示,取代基列出的顺序按取代基名称第一个字母的字母排列顺序先后列出,简单的取代基英文数字词头不参加字母顺序排列。 3.烯烃和炔烃的命名 第二步给定编号:编号时,应使双键的位次近可能的小,以双键两个碳原子中编号较小的阿拉伯数字表示双键的位次,写于烯烃名称的前面,并用半字线隔开。如不会发生误会时,也可不标双键的位次。若双键正好在主链中央,主链碳原子则应从靠近取代基的一端开始编号。 第三步正确书写:取代基的命名与烷烃命名相同,将其位次、数目、名称分别写在烯烃名称之前。 炔烃的命名 第二步给定编号:编号时,应使叁键的位次近可能的小。 第三步正确书写:取代基的命名与烷烃命名相同,将其位次、数目、名称分别写在烯烃名称之前。 特别注意 分子中同时含有双键和叁键的化合物称为烯炔。选择含有双键和叁键最长碳链为主链。碳链的编号应从最先遇到双键或叁键的一端开始,并以双键在前、叁键在后。若在主链两端等距离处遇到双键或叁键时,编号要从靠近双键的一端开始。 2.3 脂肪烃的结构和顺反异构 甲烷分子的模型 烷烃的结构 烷烃分子中的碳原子以SP3杂化轨道与别的原子形成σ键,具有四面体的结构.每个碳原子上键角并不完全相同,接近于109.5.碳链并不排布在一条
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