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3—庚烯—2酮的天然来源、合成及应用 第19卷第4期 2∞1年12月 北京工商大学(自然科学版) JournalofBeijingTerhnologyandBusinessUniversitv(Na1ura1Sc㈣eEditio Vo】.1gNo4 [be.gOOl 文章编号:]671-1513(2001】04O01304 3一庚烯一2一酮的天然来源,合成及应用 孕伟,刘云 (北京I商大学化.工学院.北京100037) 摘要:考察了3庚烯2酮在几种亚马逊河水果等自然界植物中的天然存在,合成方法(包括其 顺式及反式的合成)及其在食品,个人护理用品及药用品等领域中的应用. 关键词:3一庚烯2一酮;天热来源;合成方法;应用 中图分类号:0623.52文献标识码:A 3庚烯2酮(3-Hepten2one)又称】_乙酰基 l戊烯,lr叉丙酮或甲基戊烯基酮.无色油状液体, 几乎不溶于水,而溶于乙醇和油类它广泛地天然 存在十自然界植物中.并且可以通过碱性缩和反l世, 酰化反应等制备.因其具有强烈的青草气味,且涟公 认为安全的.而被作为食品香料广泛地用于食品I: 业中.并且在个人护理用品及药崩品,电子产品加I 及药物中间体的合成等领域得到应用. 13一庚烯一2一酮的天然来源 3庚烯一2酮存在r许多自然界植物中,很早以 前就引起了人们的注意. 1978年S.Alves等通过蒸馏几种亚马逊河水 果(bacuri.cupuaeu.maruci,tapereba)果肉或朱 汁.提取并鉴定了以上几种植物的挥发组分.利用气 相色谱和质谱联合分析.确定任何一种被鉴定出的 物质都不能复制以上几种植物的香昧,也就是说.每 一 种水果的香味不是由一种物质决定.而是由r多 种物质的共同作用.其中羰基类化合物的香气组成 成分中有3一庚烯2酮.且其相对浓度较低. 1984年Kim,Heasook等分离和鉴定商业无油 大豆卵磷脂的挥发性香味物质,其中就有3庚烯2 酮的存在J. 1992年Maeleod,Olesni等分析r角豆树豆的 挥发性组分,鉴定出】69种中的163种,作为角豆树 豆挥发性物质,这是首次报道,其中就存在着3庚 烯2一酮¨. 1993年SaskiaM.vanRuth等利用气相色谱 对经复水化后干制bellpeppers(Capsicumannuum )的挥发性组分进行r嗅闻分析和感官评定,并采用 了火焰电离检测和质谱等手段,46种物质被鉴定出 来,其中12种有昧.顺3庚烯2一酮具有蘑菇香 味7. 1994年Karas,Karl等采取气相色谱质谱联 用对新鲜和脱水的西红柿制品的香味性组分进行r 对比.其中就有3一庚烯2酮的存在 1995年VanRuth,SaskiaM.等研究r复水后 的3种蔬菜的风味物质,法国菜豆.韭和bell pepper,利用气相色谱和质谱分别在以上蔬菜中鉴 定…30,42.52种物质.其中就含有3一庚烯2酮. 1997年Cantalejo,M.J.等研究r烘烤温度对 角豆树豆(CeratoniasiliquaI.)香气组分的影响. 发现其中就有3一庚烯2一酮. 1998年EL—Saharty.Y.S.等采取气相色谱一 质谱联用对存放过度的麦芽的香味物质进行了分 析.约150种物质被鉴定出来,其中就有3庚烯2 酮. 】998年Pino,JorgeA.等采取固液色谱,气相 色谱,气质联谱对来自古巴的MenthaspicataL.的 精油进行J,研究,59种组分被鉴定出来,其中就有 3庚烯一2一酮的存在”]. 据报道3庚烯一2酮还存在于炒榛子中. 收稿El期:2001一O3—2c 作者荀介:李伟(1975一).男,河南新乡凡.碗士研究生.王要从弭精细化T等领域的研究;刘云(1943),女,天津』,.教授.主要事 精蛔化工,环境化学等领域的理盹和垃用研究. 北京工商学(自然科学版) 另据悉,Firmenich公司从马逊一带的水果 提取并通过碱性缩台反应.再经儿次蒸馏得到不同 纯度的3鹿烯2一酮由于高纯度化使产品有所损 失.所以常常只能得到88纯度的制品 23-庚烯一2一酮的合成方法 2.1碱性缩合法 通过丁醛与丙酮在碱的存在下经鳙合反应可制 碍3庚烯2酮.反应式为: ‘f —川～f?H—1_fH—\.’— () 冈酮和丁醛的天然来源广泛丙酮存在f苹果,梨, 筒萄,菠萝,草莓,复盆子,番茄,黑醋粟,柑桔,洋葱 祁马铃薯等中,也存在于可可叶,墨西哥土荆芥,芫 荽油和薰衣草油中.丙酮可从发酵得到.或以异丙 苯,异丙醇,丙烷等为原料化学合成.丁醛存在r某 些植物的花,果,叶,皮的精油中.如菅香蜂苴 ‘Monardafituiosa),山苍子(Iitseacubeba】,保加 利哑香紫苏白干层,灰桉(Eucalvptuscinerea),蓝桉 tE