有机化学 第十六章 酯类.pptVIP

* * 第十六章 脂 类 (Lipids) 第十六章 脂类 脂类是指存在于生物体内具有脂溶性,能用低极性有机溶剂从细胞和组织中萃取出来的有机化合物。 分为三大类：简单脂(三酰甘油、蜡); 复合脂(磷脂、糖脂)和类脂(甾族化合物等)。 第十六章 脂类 共同特点 都不溶于水，易溶于非极性的有机溶剂 都具有生物活性，如： 有些脂类是生命的能量来源； 油脂 o H - 38.91KJ/1g 是糖类物质的三倍 油脂是许多具有生物活性物质的良好溶剂 磷脂是细胞膜的主要组成部分 脂类中高级脂肪酸的分类、命名和结构； 油脂的结构、组成、及皂化、加成、酸败 等化学性质； 卵磷脂、脑磷脂的结构、组成及生物活性； 甾族化合物的结构、构型、和构象； 甾醇和胆甾酸的结构及生物活性。 主要内容： 第十六章 脂类 第一节 脂类中的脂肪酸 一、脂肪酸的命名、分类和结构 俗名： 软脂酸 硬脂酸 油酸 第十六章 脂类 14 13 12 5 4 3 2 1 第十六章 脂类 脂肪酸的碳原子有 三种编码体系 1 2 3 10 11 12 13 14 δ γ β α 希腊字母 体系 体系 9,12,15-十八碳三烯酸 第十六章 脂类 系统命名法(同于羧酸的命名) (18 :3ω3,6,9) (18 :3 3,6,9) 9－十八碳烯酸（油酸） 9，12－十八碳二烯酸 （亚油酸18：2 ω6,9 ） 9，12,15－十八碳三烯酸 α－亚麻酸ω3,6,9 不饱和脂肪酸按ω体系分族 族 母体脂肪酸名称 ω―6 亚油酸 ω―9 油酸 ω―3 α -亚麻酸 族名：根据各族母体脂肪酸从甲基碳数起的 第1个双键位置数命名。 族内的不饱和脂肪酸均可以由本族的母体脂肪酸为原料在体内衍生，而不同族的脂肪酸不能在体内相互转化。 结构特点 一般碳链长为14-20个碳原子； 绝大多数为偶数碳原子，且很少带支链 ; 大多数不饱和脂肪酸为顺式构型（Z-构型）。 第十六章 脂类 必须脂肪酸：亚油酸、α-亚麻酸、花生四烯酸. 注意 人体内分布最广的三个脂肪酸： 软脂酸、硬脂酸、油酸 ω-3族和ω-6族多不饱和脂肪酸具有重要的生理活性。EPA和DHA具有降低血脂，减少血小板聚集和血栓形成的作用，可用于心脑血管疾病的防治。 ω-3族： α—亚麻酸 EPA DHA ω-6族： 亚油酸 γ—亚麻酸 花生四烯酸 多不饱和酸在体内的转化 二、多不饱和脂肪酸的生物活性 第二节 三酰甘油 (Triacylglycerol) 1. 结构 第十六章 脂类 单三酰甘油 混三酰甘油 第十六章 脂类 构型：自然界存在的混三酰甘油都为 L－构型 命名 油酸 棕榈酸 硬脂酸 L-α-棕榈酰-β-油酰-α’-硬脂酰甘油 (甘油-α-棕榈酸-β-油酸-α’-硬脂酸酯) “三某脂酰甘油” 或“甘油三某脂酸酯 ” 三酰甘油在室温下为液体的称为油；在室温下为固体或半固体的的称为脂肪。 三酰甘油中有饱和与不饱和脂肪酸，他们的熔点存在着差异。这是由于碳链的不同构型引起的。 第十六章 脂类 2. 化学性质 Ⅰ.水解和皂化 （ Hydrolysis and Saponification） 脂肪或油 甘油 脂肪酸钠 第十六章 脂类 皂化值（saponification number） 1克油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数。 根据皂化值的大小，可以判断油脂中三酰甘油的平均相对分子质量。皂化值越大，油脂中三酰甘油的平均相对分子质量越小。 第十六章 脂类 1. 加H2——硬化 Ⅱ.脂肪酸的加成 （ Adition of fatty acid ） 第十六章 脂类 液态 固态或半固态 2、加碘 碘值：100g油脂所能吸收碘的克数。 碘值可用来定量衡量油脂的不饱和程度，碘值与油脂不饱和程度成正比。碘值越大，三酰甘油中所含的双键数越多，油脂的不饱和程度也越大。 第十六章 脂类 3. 酸败（Rancidification） 酸败的原因：油脂在空气中的氧、水份和微生物的作用下，油脂中不饱和脂肪酸的双键被氧化生成过氧化物，这些过氧化物再经分解等作用生成有臭味的小分子醛、酮和羧酸等化合物。 油脂的酸值（acid number）：中和1 克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数 第十六章