啊第2节 芳香烃.pptVIP

一、苯的物理性质 2、苯的化学性质 苯的化学性质的特点是： 　　易发生苯环上氢原子的取代反应，不易发生氧化和加成反应。 稠环芳香烃 * * 1.什么叫芳香烃？ 分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃 2.最简单的芳香烃是 苯 1.下列有机物属于芳香族化合物的是______________ 2.下列有机物属于芳香烃的是_____________ —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ ①②③④⑥⑦⑧ ②③④⑦⑧ — ⑧ 练一练 颜色 无色 气味 特殊气味 状态 液态 熔点 5.5℃ 沸点 80.1℃ 密度 比水小 毒性 有毒 溶解性 不溶于水,易溶于有机 溶剂。 二、苯的分子结构与化学性质： 1）结构式 2）结构简式 3）结构特点： （1）苯分子是平面六边 形的稳定结构； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。 1、组成与结构： 分子式： C6H6 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧 2C6H6+15O2 12CO2+ 6H2O 点燃 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 产生浓烟 2）苯的加成反应 （与H2、Cl2) + H2 Ni 环己烷 + 3Cl2 催化剂 Cl Cl Cl Cl Cl Cl H H H H H H 在通常情况下比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。 3）苯的取代反应（卤代、硝化、磺化） + Br2 Br + HBr FeBr3 + HNO3（浓） NO2 + H2O 浓H2SO4 50~60℃ 2Fe + 3Br2 = 2FeBr3 + Br2 Br + HBr FeBr3 AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3 实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象. 小结 易取代、能加成、难氧化 三、苯的同系物 定义: 通式： 结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基. 苯环上的氢原子被烷基取代的产物 CnH2n-6(n≥6) 1.下列有机物中属于芳香族化合物的是 2.下列有机物属于芳香烃的是 3.下列有机物中哪些是苯的同系物 —OH —CH3 —CH3 —CH3 CH CH2 —NO2 ⑦ ① ② ③ ④ ⑤ ⑥ C O OH ① ② ③ ④ ⑥ ⑦ ⑧ ⑨ ② ③ ④ ⑧ ⑨ ② ③ ⑧ 练一练 ⑨ ⑧ 化学性质： 1）氧化反应 ⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 与酸性高锰酸钾的反应 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子 H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C × COOH KMnO4 H+ CH3 CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 试着写一下产物 R COOH KMnO4 H+ 应用：区别苯和苯的同系物 苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化 试一试 下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( ) A. —CH3 CH CH3 B. —CH3 C CH3 CH3 C. CH3 CH2 CH CH3 CH3 D. —CH3 —CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 AD 2、化学性质： 2)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应) 淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸 浓硫酸 △ + 3HNO3 + 3H2O —CH3对苯环的影响使取代反应更易进行 侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。 结论： 卤代反应 3)加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应 已知：