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N_亚苄基乙二胺的制备研究
172 化 学 试 剂 1998 年 化学试剂, 1998, 20 (3) , 172～ 174 N - 亚苄基乙二胺的制备研究 刘学明 秦圣英 谈小兰 (湖北工学院生物工程系, ( 四川大学化学系, (湖北工学院生物工程系, 武汉 430068) 成都 6 10064) 武汉 430068) 摘要 用与苯甲醛反应生成N 亚苄基乙二胺的方法对乙二胺进行单氨基保护, 结果发现, 即使利用大过量乙二胺 和高稀浓度法, 二者反应均易得到高产率的N ,N ′二亚苄基乙二胺。对标题物的制备条件进行了研究, 在高稀浓度 溶液中使用过量乙二胺反应, 并迅速加入干燥剂除去缩合水, 制得N 亚苄基乙二胺, 产率 788% 。 关键词 乙二胺, 官能团保护, 席夫碱, 亚苄基 在有机合成中, 常需对双官能团试剂进行 H N N H + CH COO E t CH CON H N H 2 2 3 3 2 单官能团保护。在合成N 氨烷基氮杂冠醚时, 苯甲醛 20%N aOH 溶液 CH CON H N CH Ph 2 ( ) 3 无水乙醇 一般需先保护二胺类原料的一个氨基以加强反 (3) [ 1 ] 研究表明, 苯甲醛与乙二胺反应极易生成 应 的专一性 。常用于氨基保护 的基 团有 [2 ] 热力学稳定性大的双取代物 2; 在水的存在下, —、 —、 —等 , 其中以 —最为 T s PhCH 2 Ph 3C T s [3 ] 单取代物 1 会通过化学反应平衡过程转化成 常用, 但其脱除十分困难 。 2。利用路线 , 反应完毕后先用无水 2 3 充 在合成N 氨乙基单氮杂冠醚时, 我们试图 K CO ( ) 分干燥 以除去生成 的水, 则可制得 1, 产率 用与苯甲醛反应生成N 亚苄基乙二胺 1 的方 [4 ] 788% 。 法对乙二胺进行单氨基保护 , 其优点是二者 易于反应, 且席夫碱产物在碱性条件下稳定而 在酸性条件下温和水解即可分解, 保护基易于 1 实验及结果 [ 5 ] 11 仪器与试剂 脱除。按文献 的方法我们未能制得 1, 而得到 (
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