有机化学 第十七章 氨基酸，多肽和蛋白质.pptVIP

第十七章 A P P 氨基酸、多肽和蛋白质 amino acid 、peptide and protein 第十七章 主要内容 氨基酸的两性、脱羧、与亚硝酸、丹酰氯、茚三酮反应等化学性质 氨基酸的结构、构型和命名 多肽的结构和命名 蛋白质的一级结构、二级结构 蛋白质的两性、沉淀、变性、颜色反应等化学性质 ★ ★ ★ ★ ★ 第一节：氨基酸 一、结构、分类和命名 由蛋白质水解得到的都是α-氨基酸，共20种。 （见P282表17-1） 必需氨基酸：人体内不能合成，必须由食物供给的氨基酸。 第十七章 A P P 1、 结构和构型： 通式： 不同氨基酸的结构差异只是 R 的不同；由天然蛋白质水解得到的氨基酸都是L-构型，用 Fischer 投影式表示为： S- 半胱氨酸 R- 用R,S构型法，由天然蛋白质水 解得到的氨基酸除半胱氨酸 为R-构型外，都是S-构型 2、分类和命名： 可根据烃基结构的不同分为脂肪氨基酸； 芳香氨基酸和杂环氨基酸。 还可根据氨基和羧基数目的不同进行分类； 酸性氨基酸： 碱性氨基酸： 中性氨基酸： 命名： 氨基酸的命名多用俗名，书写时常用中文简称和英文缩写，英文缩写有三字符号和单字符号两种。 例： 甘氨酸 甘 Gly (glycine) G 丙氨酸 丙 Ala (alanine) A 苏氨酸 苏 Thr (threonine) T 半胱氨酸 半胱 Cys (cysteine) C 天冬氨酸 天冬 Asp (aspartic acid) D 组氨酸 组 His (histidine) H 甲硫氨酸 甲硫 Met(methionine) M 赖氨酸 赖 Lys (lysine) K 苯丙氨酸 苯丙 Phe (phenylalanine) F 脯氨酸 脯 Pro (proline) P 二、氨基酸的化学性质 1、氨基酸的两性和等电点 酸性：大于低分子量的脂肪酸 碱性：小于一般脂肪胺，而碱性氨基酸例外。 氨基酸中COOH离解质子的能力和NH2结合质子的能力并不相等，或者说NH3＋离解质子的能力和COO－结合质子的能力并不相等，因此在纯水溶液中氨基酸的正离子、负离子和偶极离子三种形式的量并不相等。 氨基酸的等电点 当某氨基酸在溶液中以两性离子存在，处于电中性状态时溶液的pH值即称为此氨基酸的等电点，常用符号“pI”表示。(表17-1 p282 列出了各种氨基酸的等电点。) 不同的氨基酸有不同的等电点，通常 中性氨基酸 5.5~6.5 酸性氨基酸 2~4 碱性氨基酸 7~10 当氨基酸处于等电点时，由于静电荷为零，其在水中的溶解度是最小的。利用此性质可分离和提纯不同的氨基酸。 氨基酸只有在它的pI溶液中处于电中性，而在其它的pH值溶液中都带电荷，至于带何种电荷取决于溶液的pH值。 pH=pI 两性离子(内盐) pH＜pI 正离子 pH＞pI 负离子 思考题 1、某氨基酸溶于纯水溶液中、测得其pH值为7.8， 请问该氨基酸的pI值是大于7.8，小于7.8还是 等于7.8？ 2、谷氨酸在pH＝7.0的缓冲溶液中电泳时向正极 移动，谷氨酸的pI值是 A. 10.76 B. 9.74 C. 7.0 D. 3.22 3、写出赖氨酸在pH＝12.0的溶液中存在的主要形式 pI=9.74 3. 与亚硝酸的反应 2. 脱羧反应 与茚三酮的显色反应 水合茚三酮与氨基酸反应时生成紫色的罗曼氏紫，此反应常用于氨基酸的鉴定。 罗曼氏紫 4.氨基酸的显色反应 注意 在20种氨基酸中，只有脯氨酸与茚三酮的反应 不产生紫兰色（罗曼氏紫）