芳烃及答案解释.docVIP

芳 烃 命名下列化合物 1） 2） 3） 4） 5） 2. 预测下列各组化合物发生环上亲电取代反应的活性，并从大到小排列 1）苯、甲苯、氯苯、苯酚、硝基苯 2）苯、1,3,5－三甲苯、甲苯、间二甲苯、对二甲苯 3）苯、苯胺、苯乙酮、乙酰苯胺 4）间二硝基苯、2,4－二硝基甲苯 5）氯苯、2,4－二硝基氯苯、对硝基氯苯 6）苯甲酸、对苯二甲酸、对二甲苯、对甲基苯甲酸 7）对硝基苯酚、2,4－二硝基氯苯、2,4－二硝基苯酚 3. 用箭头表示基团主要进入苯环哪个位置。 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8） 9） 10）11） 12） 以苯、甲苯、二甲苯为主要原料合成下列化合物。 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8） 9） 9） 答案： 1. 1）β-甲基萘 2）3－甲基异丙苯 3）2－甲基－3－苯基戊烷 4） 2－甲基联苯 5）1，5－二硝基萘 2. 1）苯酚＞甲苯＞苯＞氯苯＞硝基苯 2）1,3,5－三甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 解释一下红色的原因 3）苯胺＞乙酰苯胺＞苯＞苯乙酮 4）2,4－二硝基甲苯＞间二硝基苯 5）氯苯＞对硝基氯苯＞2,4－二硝基氯苯 解释一下红色的原因 吸电子基硝基越多，苯环上电子云密度越小，亲电取代活性越小。 6）对二甲苯＞对甲基苯甲酸＞苯甲酸＞对苯二甲酸 7）对硝基苯酚＞2,4－二硝基苯酚＞2,4－二硝基氯苯 3. 1） 相同间位定位效应 2） 同时两种定位效应，以活化苯环的邻对位基为主 3） 同时两种定位效应，以邻对位为主 4） 两个邻对位效应发生矛盾时，以定位能力强的为主 5） 定位效应相同 6） 两个邻对位效应发生矛盾时，以定位能力强的为主 7） 同时两种定位效应，以活化苯环的邻对位基为主 8）位阻效应加定位效应 9） 通常在α位，也是对位。同环取代 10） 间位，异环取代 11） 同时两种定位效应，以邻对位为主 12） α位，邻位 4. 1） 2） 3） 4） 5） 6） 7） 8） 9） 10）