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[化学]第二章 有机化学
偶极-偶极作用力 偶极-偶极作用力是极性分子间产生的作用力,极性分子间带 d+ 和带d- 一端的吸引力,比离子—离子间的作用力小很多 极性分子按一定方向排列,使得分子 d+ 和 d- 部分间的吸引力最强 偶极-偶极作用,使得极性分子间的作用力比非极性分子间的作用力大,因而沸点高 van der Waals Forces (London or Dispersion Forces(色散力)) Van der Waals 力是非极性分子间相互作用力,由于电子的运动,产生瞬时偶极。瞬时偶极会诱导邻近分子产生诱导偶极,从而分子间产生吸引力 Van der Waals力是很弱的分子间作用力 只有 Van der Waals力 的分子一般沸点熔点较低 含支链的取代基的命名 仲丁基 2-丁基 1-甲基丙基 2, 7-二甲基-4-仲丁基辛烷 2, 7-二甲基-4-(2-丁基)辛烷 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷 这样选取主链及编号是否合适? 碳原子轨道sp3杂化 2.5 烷烃的结构 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 跃迁 原子轨道重组 4个sp3轨道 C: 1s22s22p2 sp3杂化 四面体型 甲烷(CH4) 甲烷(CH4)的成键示意 甲烷分子中有四个C-Hσ键 σ键的形成:原子轨道沿键轴(核间连线)相互交盖, 形成沿键轴对称的共价键称为σ键 σ键的特性 成键原子可沿键轴自由旋转; 键能较大,可极化性较小 s 键 轴对称方式交叠 乙烷的成键示意 乙烷分子中有六个C-Hσ键和一个 C-Cσ键 2.6 构象 (comformation) 和构象异构体 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列(构象) 不同的构象之间为构象异构关系(一类立体异构现象) 乙烷的两种构象 描述立体结构的几种方式 伞形式 锯架式 Newman投影式 Newman投影式 选定一化学键,沿此化学键将所有原子投射到纸平面上,前面的碳原子表示为一中心点,与其相连的键与此中心点相连;后面隐形的碳原子表示为圆,与其相连的键与圆相连 键电子云排斥, von der waals排斥力,内能较高(最不稳定) 乙烷的构象 交叉式构象 扭曲式构象 重叠式构象 staggered conformer skewed conformer eclipsed conformer 原子间距离最远 内能较低 (最稳定) (有无数个) 小于两个H 的von der waals 半径(1.2?)之和,有排斥力 …… 乙烷构象转换与势能关系图 旋转中须克服能垒——扭转张力 电子云排斥 相邻两H间的von der waals排斥力 一般情况下( T-250oC): 单个乙烷分子:绝大部分时间在稳定构象式上。 一群乙烷分子:某一时刻,绝大多数分子在稳定的构象式上。 丁烷的构象 交叉式(anti) (反交叉式) 部分重叠式 邻位交叉式 (gauche) 全重叠式 邻位交叉式 (gauche) 甲基间距离最远(最稳定) 较不稳定 较稳定 甲基间距离最近 (最不稳定) 丁烷构象转换与势能关系图 其它烷烃的构象 规律: 大基团总是占据反式对位交叉 最稳定 最不稳定 2.7 烷烃的物理性质 物态:一般C4以下的直链烷烃是气体,C5-C16的烷烃是液体, 大于C17的烷烃是固体 密度(比重): 烷烃相对密度小于1,随分子量的增加逐渐增大 溶解度:烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂 键的极性强弱用偶极矩 μ(C.m) 来衡量 多原子分子偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和 偶极矩为零的分子是非极性分子; 偶极矩不为零的分子是极性分子; 偶极矩越大,分子极性越强 * 第二章 烷烃和环烷烃(1) 主要内容 烷烃的结构,同分异构体 烷烃的命名(普通命名法, IUPAC命名法) 构象和构象异构体,构象式的表示法 习题: 一、1,2,3,5 (只命名) 八、1,2 C: 1s22s22p2 最外层4个价电子,碳是四价的 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体(成共价键), 碳与碳之间,碳与氢之间可以成键,形成复杂化合物 2.1 烃: 碳氢化合物(hydrocarbons) 乙烷 甲烷(CH4) 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 饱和烃 :烷烃 不饱和烃:( 烯烃
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