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药物合成反应 第三版 闻韧
第一章 卤化反应习题及答案 1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。 SOCl2 (1) (CH3)2NCH2CH2OH (2) CuCl2 CCl4, reflux (3) COOH P, Br2 100 oC (4) CH2 CHCOOCH3 干燥 HBr Et2O, r.t. SOCl2 (5) CH3CH2CH2CH2CH2COOH CH3 CCl4, 65 oC (6) S NBA, Bz2O2 C6H6, reflux (7) H3C CH3 NBS, H2SO4 CH3OH, 0~25oC H H (8) NHCOCH3 Br2,CH3COOH 50~55oC CH3 (9) OH C CH2 t-BuOCl, CHCl3 50oC CH3 O (10) NBS, (C6H5)3P HO (11) H KI, H3PO4 (12) C6H5 H Br2,Cl4 10~20oC H COCH3 (13) CH3 CH CH CH3 Ca(ClO)2 CH COOH, H O 3 2 (14) (CH3)3CCH2OH HBr 100oC, 封管 (15) P O O Br2, △ (16) NBS, Et3N·3HF CH2Cl2, 20oC (17) O EtO O H Br2 CCl4, 70oC (18) 2Br2, PBr3(Cat.) -10~0oC 1. 根据以下指定原料、试剂和反应条件，写出其合成反应的主要产物。（参考答案） 题号 答案 注释 (1) (CH3)2NCH2CH2Cl·HCl (2) Cl (3) (CH3)2CHBrCOBr (4) O Br OMe (5) Br CH3CH2CH2CH2CHCOCl (6) CH2Br S (7) Br Br Me H Me H Me H Me H OMe OMe 与参考答案不符！ (8) NHAc Br CH3 (9) O Me CH2Cl Johnson J. R., et al. J. Org. Chem., 1964, 29: 3320. (10) O Cl H Bose A. K., et al. Tetrahedron Lett., 1973, 40: 3937. (11) I (12) Br O Ph CH3 Br In dark state. (13) Cl OH Wilson C. E. J. Am. Chem. Soc., 1936, 58:2396. (14) Br Hudson H. R., J. Chem. Soc. B, 1968: 664. (15) Br O O (16) Br F (17) O Br EtO H Br (18) O Br Br 2. 在下列指定原料和产物的反应式中分别填入必需的化学试剂（或反应物）和反应条件。（参考答 案） 题号 答案 注释 (1) NBS/(PhCO)2O, CCl4, △ (2) Br2/HgO/tetrachloroethane (3) 1. NaNO2, HCl, H2O; 2. HPF6; 3. △ (168℃) (4) Ph3P, Br2, CH3CN, △ (200-340℃) (5) NBS/(PhCO)2O, CCl4 (6) NaI, acetone, refluxing (10min. ) (7) Bu3P, Br2, DMF (8) NBS/hv, CCl4 (9) NBS/(PhCO)2O, CCl4, reflux 3. 阅读（翻译）以下有关反应操作的原文，请在理解基础上写出：（1）此反应的完整反应式（原料、 试剂和主要反应条件）；（2）此反应的反应机理（历程）。（参考答案） （翻译略） 反应式： 反应机理：亲电取代（略） 《药物合成反应》（第三版） 闻韧主编 习题及答案 4
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