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第二章 糖 类 第一节 概 述 一、糖的命名 糖类：指多羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产生这些化合物的物质。绝大多数糖类的实验分子式可以用CnH2O)n式子来表示 由于糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为碳水化合物(Carbohydrate)。但有些糖的分子式并不符合，如鼠李糖（C6H12O5，6-脱氧甘露糖）、岩藻糖（C6H12O5，6-脱氧半乳糖）和脱氧核糖（C5H10O4）等，而有些物质符合该分子式却不是糖类，如甲醛（CH2O）、乙酸（C2H4O2）。 二、糖的分类 根据分子的聚合度，糖可分为单糖、寡糖、多糖。 单糖 单糖是不能水解为更小分子的糖葡萄糖果糖都是常见单糖。根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。生物物体内的单糖主要是戊糖、己糖2.寡糖 寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。 3.多糖 多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成可分为同聚多糖杂聚多糖 贮藏多糖如植物中的淀粉、动物体内的糖原等。还有一些多糖具有更复杂的生理功能，如粘多糖、血型物质等，它们在生物体内起着重要的作用。 结构多糖如构成构成细菌细胞壁的肽聚糖等，植物细胞壁的纤维素、半纤维素同聚多糖，杂聚多糖。单糖衍生而来，如糖胺、糖醛酸等。（复合糖糖复合物） 糖与蛋白质、脂质等形成的共价结合物其中的糖链一般是杂聚寡糖或杂聚多糖。如糖蛋白、蛋白聚糖和糖脂等。 三、糖的分布与功能 1.分布 糖在生物界中分布很广，几乎所有的动物、植物、微生物体内都含有糖。糖占植物的8%~90%，的1030%，动物的2%。糖在植物体内起着重要的结构作用，而动物则用蛋白质和脂类代替，所以行动更灵活，适应性强。动物中只有昆虫等少数采用多糖构成外骨胳，其形体大小受到很大限制。 在人体中，糖主要的存在形式: (1)以糖原形式贮藏在肝和肌肉中。糖原代谢速度很快，对维持血糖浓度衡定，满足机体对糖的需求有重要意义 (2)以葡萄糖形式存在于体液中。细胞外液中的葡萄糖是糖的运输形式，它作为细胞的内环境条件之一，浓度相当衡定。 (3)存在于多种含糖生物分子中。糖作为组成成分直接参与多种生物分子的构成。如:DNA分子中含脱氧核糖，RNA和各种活性核苷酸(ATP、许多辅酶)含有核糖，糖蛋白和糖脂中有各种复杂的糖结构。 2.功能 (1)作为生物体的结构成分； 肽聚糖是细菌细胞壁的结构多糖。 壳多糖是昆虫和甲壳类的外骨骼物质。 纤维素、半纤维素和果胶物质等构成植物细胞壁的主要成分。 糖蛋白和糖脂是细胞膜的重要成分，蛋白聚糖是结缔组织如软骨，骨的结构成分。 (2)作为生物体内的主要能源物质； 生物体内作为能源贮存的糖类有淀粉、糖原等。 人体获得能量的最主要三种来源为葡萄糖、果糖、半乳糖。 (3)在生物体内转变为其他物质； 糖类通过某些代谢中间物为合成其他生物分子如氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 (4)作为细胞识别的信息分子。 细胞识别（黏附、接触抑制、归巢行为）、免疫保护（抗原与抗体）、代谢调控（激素与受体）、受精机制、形态发生、发育、癌变、衰老和器官移植等都与质膜上的寡糖链有关。 第二节 单 糖 一、单糖的分类 单糖根据碳原子数（3~7）分为丙糖至庚糖。 根据结构分为醛糖和酮糖，实验式常写为（CH2O）n，又可分为D-型和L-型两类。 有时把碳原子数目和羰基的类型结合起来命名，如己醛糖、庚酮糖。 、单糖的结构(一)单糖的链式结构纯葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6。葡萄糖结构的实验确认①纯的葡萄糖经元素组成和相对分子质量测定，确定葡萄糖的分子式为C6H12O6；②葡萄糖与乙酸酐加热，形成结晶的五乙酸酯，证明葡萄糖分子含有5个羟基；③葡萄糖与无水氰化物加成生成的氰醇衍生物，经水解和氢碘酸（HI）还原得正庚酸，表明葡萄糖只可能是一直链的己醛；④已知1个碳原子上只带1个羟基的结构是稳定的，因此葡萄糖除链端碳原子是醛基外，其他5个碳原子各带1个羟基，其余的价键与氢结合。 果糖反应得五乙酸酯和2-甲基己酸，具有五羟基己酮-2结构。 在书写单糖的开链结构时，一般将碳链竖写，羰基写在上端。碳链的编号从靠近羰基的一端开始如天然葡萄糖的名称是：（2R，3S，4R，5R）-2，3，4，5，6-五羟基己醛天然存在的单糖大多数是D型的，例如天然的葡萄糖和果糖都是D型糖。 (二)单糖的结构 实际上，单糖的链状结构和环状结构式同分异构体。 2、单糖的环状结构 单糖分子中的羟基和羰基发生分子内的加成，生成环状半缩醛（酮）。根据成环羟基的位置不同，可得到五元环或六元环状结构，相应称为呋喃糖和吡喃糖。例如：D-果糖C5上的