卤代烃学时数8.PDFVIP

第九章 卤 代 烃（学时数：8 ） 一、 教学目的和要求 1．了解卤代烃的分类、命名及同分异构 2 ．掌握卤代烷的化学性质 3 ．掌握卤代烷的亲核取代反应历程及影响因素 4 ．掌握一卤代烯烃和一卤代芳烃的化学性质 5 ．掌握卤代烃的制法 6 ．了解一些重要的卤代烃的用途 7 ．了解有机氟化物 二、 教学重点 1．亲核取代反应：反应机理、立体化学、竞争反应等 2 ．卤代烃作为有机合成桥梁作用的应用 三、 教学难点 亲核取代反应的立体化学及各种因素对反应的影响 四、 教学方法 课堂讲授，配合课堂讨论和课后练习。 五、 教学内容 卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。 RCH2 H RCH2 X X = Cl Br I 自然界中存在极少，主要是人工合成的。 R-X 因 C-X 键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其 他类型的化合物，所以卤代烃是有机合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁 的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。由此可 见，卤代烃是一类重要的化合物。 ·93 · § 9—1 卤代烃的分类、命名及同分异构现象 （一）分类 1．按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。 2 ．按分子中卤原子所连烃基类型，分为： 卤代烷烃 R-CH -X 2 卤代烯烃 R-CH=CH-X 乙烯式 R-CH=CH-CH2-X 烯丙式 R-CH=CH （CH2 ）n-X ≥2 孤立式 X 卤代芳烃 CH2X 3 ．按卤素所连的碳原子的类型，分为： R-CH -X R CH-X R3C-X 2 2 伯卤代烃 仲卤代烃 叔卤代烃 2° 二级卤代烃（） 3° 一级卤代烃 1 三级卤代烃（） ° （） （二）命名 简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤） CHCl 三氯甲烷（氯仿） CH =CH-CH Br 烯丙基溴 3 2 2 CH CH CH Cl 正丙基氯 3 2 2 CH2Cl 氯化苄 CH CHCl （ ） 异丙基氯 3 2 （苄基氯） CH3 3CBr （ ） 叔丁基溴 复杂的卤代烃用系统命名法（把卤素作为