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高三复习—有机合成与推断--有机知识小结
第八讲 有机合成与推断 一、有机化学知识疏理 “从反应条件、反应类型等多角度对有机知识归纳整理” “从反应条件、反应类型等多角度对有机知识归纳整理” 请根据上述有机物的合成路线,自行设置几个小问? 有机化学考什么?怎么考? 年份 考查角度 15年 全国I 14年 全国I 13年 全国I (1)A的结构简式是______ (2)B的名称是,F→G的反应类型____ (3)写出B → C的化学方程式__________________ (4)H中有两个甲基,在一定条件下,1molF可与1molH2反应生成G,F可发生银镜反应,则F的结构简式是______ ;F分子中最多有___ 个原子共面。 (5)写出H完全水解的化学方程式_______________ (6)F在一定条件下也能被氧化成相同碳原子数的物质甲,甲与E具有相同的官能团,则符合下列条件的甲的同分异构体还有 ___种. ①含有—COO—结构; ②属于芳香族化合物 * 回归课本 选修五P68-69的“归纳与整理” 2、各类有机物之间的转化 官能团的引入和消除 反应条件 1、从 反应类型 归纳与整理 有机物涉及的“量” 、、、、、、 1)、有机合成中官能团的引入方法 引入官能团 反应与方法 ①卤代烃或醇的_______反应;②炔烃不完全加成生成烯烃 —X(X=Cl、Br、I) ①饱和碳原子上的H原子与X2(光照)发生_______反应;②不饱和碳原子与X2或HX发生_______反应;③醇羟基与HX发生_______反应 苯环上引入官能团 消去 取代 加成 取代 碱性 水解 还原 加成 水解 水解生成苯酚 催化氧化 —COOH ①醛基被_____________氧化;②羧酸酯在____条件下___;③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化 —COOR (醇酯) 由醇与羧酸发生_______反应 O2、银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液 酸性 水解 酯化 2)、有机合成中官能团的消除方法 加成 消去 酯化 氧化 氧化 加成 水解 反应实例 Cl2(Br2)/光照 Cl2(Br2)/Fe 催化剂、[O] H2、催化剂 NaOH醇溶液/△ NaOH水溶液(/△) 稀硫酸/△ 浓硫酸/△ 可能的官能团或反应 反应条件 反应实例 烷烃或苯环上烷烃基; Cl2(Br2)/光照 苯环; Cl2(Br2)/Fe ① 醇氧化为醛或酮(Cu或Ag作氧化剂);② 醛氧化为酸(Ag(NH3)2OH,△;H+ )或(Cu(OH)2+NaOH,△); 催化剂、[O] 加成反应(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环); H2、催化剂 卤代烃消去(—X); NaOH醇溶液/△ ① 卤代烃的水解(—X); ② 酯的完全水解(酯基);③ 酸碱中和(羧基、酚羟基); NaOH水溶液(/△) 酯的水解(含有酯基); ② 二糖、多糖的水解;③ 羧酸盐转化为羧酸(—COO-); 稀硫酸/△ ① 醇的消去反应(醇羟基)②酯化反应(羟基、羧基);③ 苯环上的硝化反应; 浓硫酸/△ 可能的官能团或反应 反应条件 缩聚 加聚 不完全 燃烧 聚合 还原 氧化 水解 酯化 消去 加成 取代 反应实例 涉及的主要有机物类别 反应类型 缩聚 加聚 不完全 燃烧 苯酚与甲醛、二元羧酸与二元醇、氨基酸 烯烃、二烯烃 聚合 不饱和烃、醛、单糖 还原 不饱和烃、苯的同系物、醇、醛、糖类 CxHyOz+(x+y/4-z/2 )O2 → xCO2 +y/2H2O 氧化 卤代烃、酯、二糖、多糖、多肽、蛋白质 水解 醇、羧酸、糖类 酯化 卤代烃、醇 消去 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛、酮 加成 饱和烃、苯和苯的同系物,卤代烃、醇、酚 取代 反应实例 涉及的主要有机物类别 反应类型 2、各类有机物之间的转化 以乙烷为原料,如何制取乙二酸二乙酯? 碳原子数、碳骨架变不变? (15年全国I)乙炔制备异戊二烯的合成路线如图所示。参照异戊二烯的合成路线,设计一条由乙炔和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线 :_________________________ 2016佛山一模 *
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