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第一章 糖;第一节 糖的概念和分类、作用;1、糖的作用;代谢网络;每种细胞寡糖链的单糖残基具有一定的排列顺序，编成了细胞表面的密码，它是细胞的“指纹”，为细胞的识别形成了分子基础。 同时细胞表面尚有寡糖的专一受体，对具有一定序列的寡糖链具有识别作用。因此，细胞识别实质上是分子识别;红细胞质膜上的糖鞘脂是AB0血型系统的血型抗原 A、B、O三种血型抗原的糖链结构基本相同，只是糖链末端的糖基有所不同。A型血的糖链末端为N-乙酰半乳糖；B型血为半乳糖；AB型两种糖基都有，O型血则缺少这两种糖基。;2、糖的分类;透明质酸;3、糖的概念;;第二节 单糖;1、单糖的链式结构（以G为例）;简写形式;2、单糖的立体结构;2.2 旋光异构体（对映体）： 2.2.1 定义：结构互为镜象关系的一对化合物 2.2.2 平面偏振光：一个平面上振动的光 2.2.3 旋光性：具有不对称C原子的化合物溶液能使平面偏振光的振动平面旋转的特性 2.2.4 旋光物质：凡能使平面偏振光的振动平面旋转的物质 2.2.5 右旋光性物质：能使平面偏振光的振动平面右旋（顺时针方向）的物质，用（+）表示 2.2.6 左旋光性物质：能使平面偏振光的振动平面左旋（逆时针方向）的物质，用（-）表示 ;2.3 单糖分子构型的确定 构型：有机分子中基团在空间的走向 构型的确定：以甘油醛为标准 规律：OH在甘油醛的不对称碳原子的右边者[即与- CH2OH基邻近的不对称碳原子（有*号）的右边。]称为D-型，在左边者称L-型。 ;注意： D，L代表构型；（+），（-）代表旋光性； 二者都是由不对称碳原子引起的，因此有一定的联系，但无必然联系 同一物质内二者成固定联系：例D-（＋）-G; L-(-)-G; D构型的不一定都是右旋（＋）；L构型的不一定都是左旋（-）例如： ;3. 单糖的环式结构（G）;3.2 环式结构的形成：糖分子中的醛基与羟基彼此相互作用形成半缩醛;醛基与C5上羟基形成半缩醛，形成6元环，称吡喃G 醛基与C4上羟基形成半缩醛，形成5元环，称呋喃G 环式结构中长氧桥是不合理的，故形成的环骨架是：;3.3 α、β型的确定 规定：半缩醛羟基与原羟基同侧为α型 半缩醛羟基与原羟基反侧为β型 环形G书写标准：向左的羟基在平面之上 向右的羟基在平面之下 则有：;β-D-吡喃G;规律： 如果氧环上的碳原子顺时针方向排列时，羟甲基在平面之上为D-型，在平面之下为L-型； 在D型中半缩醛羟基在平面之下为α型，在平面之上为β型 *半缩醛羟基与羟甲基同侧为β型，反侧为α型;4、G的构象;5、单糖的分类;;;6、几种重要的单糖;;H;核糖;己糖;;7、单糖的重要衍生物;7.2 单糖磷酸酯;葡萄糖的磷酸化;7.3 糖苷;8、单糖的物理化学性质;8.1.2 甜度： 各种糖的甜度不一，以蔗糖为标准（100或1），常见糖的相对甜度见下表： 其中转化糖为蔗糖水解生成的G和F的混合物;8.2 化学性质： 由羟基产生的性质 8.2.1 脱水反应 ； 8.2.2 酯化反应； 8.2.3 成苷反应： 由醛基或酮基产生的性质 8.2.4 氧化反应； 8.2.5 还原反应； 8.2.6 成脎反应；;8.2.1 脱水反应（颜色反应） ;羟甲基糠醛;颜色反应：糠醛或羟甲基糠醛可以与酚类物质作用生成有色化合物，此反应可以用来鉴定糖和区分醛糖和酮糖;8.2.2 酯化反应;EMP的化学历程;8.2.3 成苷反应：; ;2;8.2.4 氧化反应;强氧化剂（如硝酸）;砖红色沉淀;8.2.5 还原反应;甜味剂、保湿剂、防腐，具有低热值、低糖、防龋齿等 ;8.2.6 成脎反应;（2）葡萄糖苯腙再被一分子苯肼氧化成葡萄糖酮苯腙;（3）葡萄糖酮苯腙再与另一分子苯肼缩合，生成葡萄糖脎(glucosazone) 糖脎为黄色晶体，由于各种糖形成的糖脎结晶形状和熔点不同，所以可以用来区别不同的糖;第三节 寡糖;1.1麦芽糖;（1） 来源：麦芽 （2） 结构：两分子葡萄糖缩合：失水而成  A　α（1→4）糖苷键  B　α（1→6）糖苷键 （3） 物理性质：白色晶体 （4） 化学性质：  A． 有半缩醛OH，故有还原作用 B． 与苯肼作用产生糖脎 ;1.2 乳糖;1.3 蔗糖;　　　 ;1.4 纤维二糖;2 棉子糖;第四节 多糖;1. 淀粉;直链淀粉;支链淀粉： α-D-G以α（1→4）糖苷键和α（1→6）糖苷键缩合而成的 ;1.6 空间构象;支链淀粉D-葡萄糖通过?-1,4-糖苷键连接成一条长链。 在此主链上可通过?-1,6-糖苷键形成分支的侧链。此侧链一般含有25个D