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第一章卤化反应1.4
* 1.4 醇、酚和醚的卤置换反应 1.4.1 醇的卤置换反应 1.4.1.1 醇与卤化氢或氢卤酸的反应 为可逆反应。若增加醇和HX的浓度，或不断移去产物和生成的水，均有利该卤置换反应 醇活性：叔醇、苄醇 仲醇 伯醇 活性大， SN1机理 SN2机理 卤化氢或氢卤酸的活性：HI HBr HCl HF 常用的卤化剂：氢卤酸、含硫卤化物、含磷卤化物 例子见P30–31 为什么该类反应会产生重排？ 1.4.1.2 醇与卤化亚砜的反应 氯化亚砜是常用的良好试剂 为什么该反应常加有机碱 ？ 该反应何优点？ 一些特殊反应，需记！ 1.4.1.3 醇与卤化磷的反应 其中PBr3和PCl3应用最多。 PBr3可由P和Br2在反应中直接生成，使用方便。 三酯 二酯 单酯 二酯 该亲核取代反应大多为SN2机理 [??D20 -5.51 [??D20 +39.38 1.4.1.4 醇与有机磷卤化物的反应 三苯膦卤化物，如PhPX2, Ph3P? CX3X? , 以及亚磷酸三苯酯卤化物，如(PhO)3PX2, (PhO)3P?RX?, 在和醇进行卤置换反应时，具有活性大，反应条件温和等特点 由三苯膦或亚磷酸三苯酯与卤素或卤代物直接反应制得 1.4.1.5 醇与其它卤化剂的反应 N－卤代酰胺 作为卤化剂 2-氯代苯并恶唑啉翁盐： 1.4.2 酚的卤置换反应 酚羟基活性低，难以用氢卤酸、卤化亚砜卤置换 一般用五氯化磷、三氯氧磷，且条件剧烈。 酚与有机磷卤化物的反应较温和。 但活性小的酚羟基，也要求加热 1.4.3 醚的卤置换反应 醚分子在氢卤酸(HI, KI/H3PO4、HBr)作用下，生成一分子醇和一分子卤代烃，是最常用的切断醚键的反应 其它Lewis酸如BF3、BBr3、BCl3等也能切断醚键。 有机磷卤化物也能用于醚的卤置换反应 其它见书 P40 1.5 羧酸的卤置换反应 1.5.1 羧羟基的卤置换反应—酰卤的制备 1.5.1.1 羧酸与卤化磷、卤化亚砜的反应 最常见的酰卤制备法 活性：脂肪羧酸 芳香羧酸 芳环上具有给电子取代基的芳香羧酸 无取代的芳香羧酸 有吸电子取代基的芳香羧酸 PX5 PX3 POX3 SOX2被广泛应用 1.5.1.2 羧酸与草酰氯的反应 1.5.1.3 羧酸与三苯膦卤化物的反应 羧酸与三苯膦、四氯化碳或溴代三氯甲烷的加成物一起加热，生成相应的酰卤，后者不分离，继续与胺反应，生成酰胺
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