第十三章萜类和甾体化合物 有机化学课件.pptVIP

第十三章 萜类和甾体化合物 本章提要 13.1 萜类化合物： ①结构特点及分类(B)； ②单萜：开链萜(C) ，单环萜(C)，双环萜(A)； ③倍半萜(C)；④二萜(C)；⑤三萜(C)；⑥四萜(B) 13.2 甾体化合物： ①结构特点（A） ②自然界的甾体化合物(B) 13.3 萜类与甾体化合物的生物合成(C) 本章重点 一、双环萜的命名法 二、甾体化合物结构特点 第一节 萜类化合物 结构特点——异戊二烯规律 分子中的碳原子数都是5的整倍数； 看作是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相连结合而成的。 萜的分类 单 萜 两个异戊二烯单位 C10 倍半萜 三个异戊二烯单位 C15 二萜(双萜) 四个异戊二烯单位 C20 三 萜 六个异戊二烯单位 C30 四 萜 八个异戊二烯单位 C40 桥环化合物 双环萜的骨架是由一个六元环分别和三元环、四元环或五元环共用两个或两个以上碳原子构成的，这类化合物属于桥环化合物。 桥环化合物的命名 (1) 将环编号：由一个桥头碳开始，先绕最长的桥至 另一桥头，再绕次长的桥回至起始桥头，再编最 短的桥。如有取代基，应使取代其号数尽可能小。 (2) 按组成两个环的碳数叫二环某烷（烯），在“环” 与“某烷”间加一方括号。 (3) 括号内以数字由大至小，依次注明每个桥上的碳 原子数，数字之间以圆点分开。 维生素A分A1, A2两种，是不饱和一元醇类。维生素A1又称为视黄醇，A2称为脱氢视黄醇。 类胡萝卜素包括胡萝卜素和叶黄素等。胡萝卜素是一个含有11个共轭双键的化合物，有多个异构体，常见的是?-胡萝卜素。叶黄素是?-胡萝卜素衍生的二元醇。 第二节 甾体化合物 结构特点 都含有一个由环戊烷与氢化菲并联的骨架（P272） 角甲基 C10及C13处都有一个甲基， C17上连有不同取代基 甾字 “田”表示四个环； “ㄍㄍ”表示C10 、C13及C17上的三个取代基 顺十氢化萘 并联的两个碳原子上的氢处于环的同侧 ；(两个取代基为ae型) 反十氢化萘 并联的两个碳原子上的氢处于环的两侧，(两个取代基为ee型)为优势构象， （见教材P272） 甾体化合物是四个环并联的 自然界的甾体化合物中的B、C及C、D环之间，绝大多数是以反式并联的。（见教材P273） α系：A,B两环以反式并联的 （其他取代基与角甲基在环平面的同侧） β系：A,B两环以顺式并联的 （其他取代基与角甲基在环平面的两侧） 维生素D是固醇类化合物，主要有D2,D3, D4, D5。其中D2,D3活性最高。 在生物体内，D2和D3本身不具有生物活性。它们在肝脏和肾脏中进行羟化后，形成1，25-二羟基维生素D。其中1，25-二羟基维生素D3是生物活性最强的。 维生素D的结构 * * 维生素A 类胡萝卜素 类固醇激素是一类脂溶性激素，它们在结构 上都是环戊烷多氢菲衍生物。 脊椎动物的类固醇激素可分为肾上腺皮质激 素和性激素两类。 皮质醇 （氢化可的松） 维生素D