第十二章 杂环化合物和生物碱.ppt

成环原子中含有非碳原子，具有共扼结构和一定程度的稳定性的环状化合物叫杂环化合物。这些成环的非碳原子称为杂原子。不过习惯上环酸酐、内酯、内酰胺等不归入杂环化合物中。;一、分类： 1、按环的大小：最稳定和最常见的包括五元和六元杂环 如：呋喃、吡咯、噻吩等 2、按杂原子数目：含一个杂原子的杂环 含二个杂原子的杂环 3、按环的形式：单杂环和稠杂环 如：嘧啶、喹啉、吲哚、嘌呤等 4、按杂环碳原子上电子云密度情况：多π电子芳杂环化合物和缺π电子芳杂环化合物 ： ;二、命名： IUPAC保留了特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名并作为命名的基础。 我国多采用：音译法命名。即：按英文名称的读音，选用同音口字旁的汉字，“口”字旁作为杂环的标志，对杂环化合物进行命名。 特定杂环的命名规则： 具有特定俗名和半俗名的45个杂环化合物的编号也有具体规定。 ; 只含一个杂原子的典型的五元杂环化合物是呋喃、噻吩和吡咯。 一、呋喃、噻吩、吡咯的结构： 环上五个杂原子相互用SP2轨道形成σ—键，组成一个五元环。环上碳原子P轨道上有一个电子。杂原子P轨道上有两个电子，五根P轨道形成一个富电子的Π56键。据Huckel规则有芳香性。（不过芳香性不如苯，特别是呋喃的芳香性最小）。由于环上电子云密度比苯高，所以易进行亲电取代。;二、呋喃、噻吩、吡咯的性质： 化学性质： 1、亲电取代：反应活性比苯高，一般的亲电取代主要发生在2号位上或2，5两号位上。;–Br;–Br;–Br; 2、加成反应：;H;第三节 六元杂环化合物; 2、吡啶的性质： 1、亲电取代反应：较苯难，主要发生在3号位上。;–CH3; 5、碱性： 吡啶N原子未成键的SP3轨道上有一孤对电子，能与H+形成稳定的正离子，具有弱的碱性。 几类物质的碱性强弱：;一、基本概念： 1、生物碱：是一类存在于植物体内，对人和动物有强烈生理作用的含氮碱性有机物。 2、生物碱试剂：一般指生物碱沉淀剂。如10%苦味酸等，本身不是生物碱。;二、生物碱的一般性??； 生物碱一般为无色结晶体（黄连素为黄色，烟碱为液体）。有苦味，有旋光性。不溶或难溶于水，易溶于有机溶剂。与无机酸或有机酸作用生成的盐可溶于水中。与生物碱试剂作用生成沉淀。;三、几种重要的生物碱： 1、烟碱：液体，来源于烟草。 2、麻黄素：结晶体，来源于麻黄。 3、黄连素：（小蘖碱）：黄色结晶体，来源于黄连或三颗针树根中。 4、咖啡碱：又名咖啡因，存在于茶叶、咖啡和可可豆中。;thank you