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09年高考化学卤代烃课件
思考: 下列卤代烃是否能发生消去反应、若能,请写出有机产物的结构简式: * 有机化合物复习 卤代烃 1、有哪些途径可以制取CH3CH2Br(用方程式表示),试评价哪方案较好,为什么? ⑴烃与卤素单质的取代反应 CH3CH3 + Br2 → CH3CH2Br + HBr 光照 ⑵不饱和烃与卤化氢或卤素单质发生加成反应 CH2=CH2 + HBr → CH3—CH2Br 请由2—氯丙烷为主要原料,选择相应试剂制取少量1,2—丙二醇。 2—氯丙烷 消去 丙烯 加成 1,2—二氯丙烷 1,2—丙二醇 水解 溴乙烷 卤代烃 一、溴乙烷: 1、物理性质 无色液体,难溶于水, 可溶于有机溶剂,密度比水大, 沸点38.4℃。 2、分子组成和结构 CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式、 结构式、 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H 3、化学性质 ⑴取代反应(水解反应): ⑵消去反应: NaOHCH 3CH2Br + HOH ──→ ???????????? △ CH3CH2Br + NaOH ──→ 醇CH2CH2+NaOH──→ ???????????? △ H Br 浓H2SO4CH2CH2 ───→ CH2=CH2↑ + H2O???????? 170℃ H OH CH3CH2OH + HBr CH3CH2OH + NaBr CH2=CH2↑+ NaBr + H2O 有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。 消去反应: 课堂练习 1、在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素,设计了下列实验操作步骤:①滴加AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用HNO3酸化 ⑴鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是 ( ) ⑵鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是( ) ②③⑦① 2、根据需要,选取适当的物质合成下列有机物。 ⑴由碘乙烷合成溴乙烷 ? ⑵由氯乙烷合成乙二醇 ④③⑤⑦① A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl F 、 Br 下列卤代烃中,不能发生消去反应的是( ) CH3CCH2Br | | CH3 CH3 BC CH3CH2CHCH3 | I | | CH3 Br CH3—C—CH3 CH3Cl A. B. C. D. A、D两种卤代烃发生消去反应时生成的有机产物可能有几种哪? 卤代烃 考点一:卤代烃的结构与性质 考点二:卤代烃中卤素原子的检验方法 考点三:热点题型 例:根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇△ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ (1)A的结构简式是____________名称是__________ (2)①的反应类型是__________②的反应类型是________ (3)反应④的化学方程式是 ________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr+2H2O 考点一:卤代烃的结构与性质 考点二、卤代烃中卤素原子的检验: 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 淡黄色 黄色 中和过量的NaOH溶液,防止生成Ag2O暗褐色沉淀,影响X-检验。 ①C2H5Br ②C2H5Br AgNO3溶液 AgNO3溶液 取上层清液硝 酸 酸 化 2、如何判断CH3CH2Br是否完全水解? 3、如何判断CH3CH2Br已发生水解? √ 待溶液分层后,用滴管吸取少量上层清液,移入另一盛稀硝酸的试管中,然后滴入2~3滴硝酸银溶液,如有淡黄色沉淀出现,则证明含有溴元素。 看反应后的溶液是否出现分层,如分层,则没有完全水解
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