第1章-有机化合物的结构和性质PPT.ppt

第一章 有机化合物的结构和性质;课程介绍; 教学参考书 1．邢其毅等，《基础有机化学》. 高等教育出版社，1993 2．胡宏纹主编《有机化学》高等教育出版社1990 3．王积涛等《有机化学》 南开大学出版社 1993 4．Morrison etal:Organic Chemistry ,7th ed.,Allyn and Bacon ,Inc. 5（美）莫里森、博伊德编《有机化学》（第二版），复旦大学化学系有机化学教研室译，科学出版社，1993年。 6 T.W.Graham Solomons，《Organic Chemistry》 , 6th Ed., 1996, John Wiley Sons, Inc. 7 John McMurry, 《 Organic Chemistry 》,6th Ed.,2004, Brooks/Cole 8 Paula Yurkanis Bruice, 《Organic Chemistry》, 3rd Ed., 2001, Prentice Hall 9 Marye Anne Fox and James K. Whitesell, 《 Organic Chemistry 》, 2nd Ed., 1997, Johns and Bartlett Publishers, Inc. 10刑其毅、徐瑞秋、裴伟伟编《基础有机化学习题解答与接题示例》，北京大学出版社， 1998 年 《课程内容简介》： ; ; 1 有机化合物结构上特点：同分异构现象 2、有机物性质上的特点： 有机物 无机物 ①. 易燃 不燃 ②. 易挥发， 大多数难熔化的固体 常温下多为气体，液体 m.p.600 ℃ 或低熔点固体（m.p.400℃ ） ③. 大多不溶于水， 较易溶于水 溶于有机溶剂 ④. 反应较慢， 瞬间完成，产物单一 副反应多，产率较低 产率~100% 因此研究方法不同 ;2.共价键的饱和性：原子的价键数目同等于它的 未成键的电子数。比如 C四价、O 两价、H 一价 3.共价键的方向性：强调电子云的重叠（电子定域于成键的两原子之间）;sp3; 价键理论的局限性在于它只能用来表示两个原子相互作用而形成的共价键,即分子中的价电子,是被定域在一定的化学键的两个原子核区域内运动(电子定域),因此对单键,双键交替出现的多原子分子形成的共价键(共轭双键)就无法形象地表示,出现的现象也无法解释;三、分子轨道原理? 从分子的整体出发，考虑问题?? 分子轨道是电子在整个分子中运动的状态函数，用ψMo表示。?? 每个分子轨道具有一定的能级，电子根据能量最低原理，Pauli不相容原理和Hund法则逐级排列在整个分子的轨道中。?? 电子不定域，组合为围绕整个分子运动的分子轨道。?? 分子轨道由原子轨道线性组合而成。 LCAO. (Linear Combination of Atomic Orbital）;电子在分子轨道中的填充顺序 能量最低原理 遵循 泡里不相容原理 洪特规则 最大重叠 此外还遵循成键三原则： 能量相近 对称性匹配;§1-4 有机化合物共价键的性质;表1.1 一些常见的共价键的键长;同一类型的共价键键长在不同化合物中也有差别：;3.键能——键的牢固程度;不同化合物中同类键的第一离解能也可能不同：;4.键矩——衡量键的极性;化学键的极性;化学键的极性;分子的极性;分子的极性;分子的极性;分子的极性;分子间相互作用;; 5 分子间作用力;(3) 氢键;思考题; ; ;§1-5 共价键的断裂及有机反应类型; ;A:亲核反应：进攻试剂为亲核试剂（富电试剂） 如：－OH-; X-; NH3; H2O; ROH;C:自由基反应：活性中心为自由基：每一步反应为下一步反应提供一个活性中心。如：甲烷的卤代反应;G:重排反应：仅仅是分子本身???骨架发生改变的反应; ; ; ;