含氮化合物PPT.pptVIP

有机化学辅导 含氮化合物 学习要求 1. 掌握硝基化合物的分类和性质； 2. 掌握胺的分类和命名； 3. 掌握胺的结构和性质； 4. 掌握重氮化合物的性质； 硝基化合物 烃分子中的氢原子被硝基取代后的衍生物叫做硝基化合物。 根据烃基的不同： 脂肪族硝基化合物 RNO2 芳香族硝基化合物 ArNO2 重点学习芳香族硝基化合物。 1.还原 硝基化合物被还原的最终产物是胺 。 还原剂 、 介质不同时 ， 还原产物不同。 2. 芳环上的亲电取代反应 －NO2是第二类定位基，使苯环钝化！所以，硝基苯不能发生F-C反应！同理，所有间位定位基都有如此性质 特点： ① 反应温度均高于苯；② 新引入基团上硝基的间位。 对应于氢氧化铵和铵盐的四烃基取代物 , 分别称为 季铵碱 和 季铵盐 。 胺的化学性质 碱性与成盐反应 与氨相似, 胺分子中氮原子上的孤对电子能接受质子, 呈碱性 胺的碱性强弱与氮上电子云密度有关。氮上电子云密度越大，接受质子的能力越强，碱性就越强。 整体呈现如下顺序： 季铵碱＞脂肪胺＞氨＞芳香胺 脂肪仲胺＞脂肪伯胺/仲胺＞芳香伯胺＞芳香仲胺＞芳香叔胺 伯胺和仲胺可与 苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯 反应 , 生成相应的磺酰胺。 叔胺不被磺酰化。 常利用此反应鉴别三类胺, 称为Hinsberg ( 兴斯堡) 试验法 酰化反应 伯胺和仲胺仍象氨一样能与酰卤、酸酐作用生成酰胺。 与亚硝酸的反应 胺与亚硝酸作用 ,伯仲叔胺各不同 , 脂胺芳胺有差异。可用于鉴别。 亚硝酸不稳定，只能在反应过程中由亚硝酸盐与盐酸或硫酸作用产生。 脂肪伯胺与HNO2反应生成极不稳定的脂肪重氮盐。 芳香伯胺与HNO2在低温(一般5 ℃) 及过量强酸水溶液中反应生成 芳香重氮盐 ，这个反应称为重氮化反应 。 脂肪仲胺和芳香仲胺与亚硝酸反应，都是在氮上进行亚硝化，生成N亚硝基化合物 。 脂肪叔胺与HNO2作用生成不稳定易水解的盐,若以强碱处理，则重新游离析出叔胺 芳环上的亲电取代反应 氨基的供电子共轭效应使苯环上的电子云密度升高，所以芳胺易进行芳环上的亲电取代反应。 利用此性质可鉴别和定量分析苯胺。 * *