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用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等 用化学方法人工合成物质 复写自然物质 用化学方法人工合成物质 修饰 自然 物质 基础原料 中间体1 官能团的性质 官能团的性质 探讨学习1 卡托普利的合成 ——多步反应一次计算 【学与问】 逆合成分析法： 探讨学习3 三、有机合成遵循的原则 1、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 2、尽量选择步骤最少的合成路线——以保证较高的产率。 3、满足“绿色化学”的要求。 4、操作简单、条件温和、能耗低、易实现。 5、尊重客观事实，按一定顺序反应。 有机合成的思路 分析碳链的变化 分析官能团的变化 分析题中的信息 分析方法：正向合成、逆向合成、综合比较 * 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 解热镇痛药物——阿司匹林 阅读课本P64第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？ 2、有机合成的任务有哪些？ 3、用示意图表示出有机合成过程。 自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成： 2、有机合成的任务： （1）目标化合物分子碳链骨架的构建； （2）官能团的转化。 一、有机合成的过程 碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 目标化合物 中间体2 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 副产物1 副产物2 3、有机合成的过程： 有机合成过程示意图 (1)取代反应（水解反应） (2)消去反应 CH3CH2 X CnH2n+1 X —X 卤代烃 (1)取代反应 (2)加成反应 (3)氧化反应 苯 甲苯 CnH2n-6 苯及同系物 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 CH≡CH CnH2n-2 碳碳三键 炔烃 (1)加成反应 (2)氧化反应 (3)加聚反应 CH2=CH2 CnH2n 碳碳双键 烯烃 (1)取代反应(2)催化裂化 (3)燃烧反应 CH3CH3 CnH2n+2 烷烃 主要化学性质 代表物 通式 官能团 类别 必备的基本知识 水解反应 CH3COOC2H5 RCOOR` CnH2nO2 —COO— 酯 (1)具有酸性 (2)酯化反应 CH3COOH R—COOH CnH2nO2 —COOH 羧酸 (1)氧化反应 (2)还原反应 CH3CHO R—CHO CnH2nO —CHO 醛 (1)有弱酸性 (2)取代反应 (3)显色反应 (4)缩聚反应 C6H5—OH CnH2n-6O —OH 酚 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)消去反应 (4)分子间脱水(5)氧化反应 (6)酯化反应 CH3CH2OH R—OH CnH2n+2O —OH 醇 主要化学性质 代表物 通式 官能团 类别 必备的基本知识 思考与交流：（I）官能团的引入 (1)、引入碳碳双键的方法： (2)、引入卤原子的方法： (3)、引入羟基的方法： 醇类消去、卤代烃消去、三键加成 烷烃取代、烯烃或炔烃加成、醇类羟基卤代 卤代烃碱性水解、烯烃水化、 醛类加氢还原（氢化）、酯的水解 (4).引入的-CHO的方法有： 醇的氧化和C=C的氧化 (5).引入-COOH的方法有： 醛的氧化和酯的水解 (6).有机物成环的方法有： 加成法、酯化法和“消去”法 (1).官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO (2).官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br (3).官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br (II)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 氧化 CH3-COOH 酯化 CH3-COOCH3 (3)芳香化合物的合成路线： 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 二、有机合成的常见题型 1 给定原料、指定目标分子，设计合成路线。 2 只给定目标分子，选择原料，设计合成路线。 3 给定原料、目标分子和合成路线，完成中间体和补充反应条件。 三、有机合成的方法 1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 正向合成分析法示意图 基础原料 中间体