丙二腈在多组分反应中的应用3.PDFVIP

第 2 1 卷 第 5 期 化 　学 　进 　展 Vol . 2 1 No . 5 2009 年 5 月 PROGRESS IN CHEMISTRY 　May , 2009 丙二腈在多组分反应中的应用 王琦芳 　宋肖锴 　颜朝国 (扬州大学化学化工学院　扬州 225002) 摘 　要 　丙二腈分子中的氰基作为强吸电子基团可活化亚甲基 ,也是良好的离去基团 , 以及氰基的碳氮 三键可进行加成反应 , 使得丙二腈是一种非常特别的化合物 。它具有非常丰富的反应性质 , 可 以发生 Knoevenagel 缩合 、Michael 加成 、环化和消去等反应 ,是进行多组分合成反应的优 良试剂 。由其参加的多组分 合成反应已经成为合成众多碳环和杂环化合物的重要方法 。本文综述了丙二腈在多组分反应中的研究进 展 ,介绍了近年来丙二腈参加的多组分反应合成环状化合物的成功事例 ,展望了丙二腈反应的发展方向。 关键词 　多组分反应 　丙二腈 　缩合反应 　Michael 加成 　环化反应 　消去反应 ( ) 中图分类号 : O62 1. 25 　文献标识码 : A 　文章编号 : 1005281X 2009 Application of Malononitrile in Multicomponent Reactions Wang Qfi ang 　Song X iaokai 　Yan Chaoguo (College of Chemistry Chemical Engineering , Yangzhou University , Yangzhou 225002 , China) Abstract 　Malononitrile is a particularly versatile compound , since the strongly electronwithdrawing cyano group s activate the methylene group , the polar multiple bond is suitable for nucleophilic addition and is also a good leaving group for substitution . The methylene group and one or both cyano group s can take part in condensation reactions to give a variety of addition products and heterocyclic compounds. This unique reactivity makes malononitrile an important candidate for multicomponent reactions. There have been a lot of multicomponent reactions with malononitrile for preparing carbocyclic and heterocyclic compounds. We review potential applications of malononitrile in multicomponent reactions , especially the recent representative examples