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农产品中生氰糖苷安全性及减控技术研究进展熊丽娜 1，2陆柏益 1，2（1 浙江大学生物系统工程与食品科学学院 杭州 3100582 农业部农产品贮藏保鲜质量安全风险评估实验室 杭州 310058）摘要 生氰糖苷广泛存在于农产品中，具有止咳平喘、消炎镇痛、抗肿瘤等生物功效，然 而 当 其 被 分 解 后 产 生 氢 氰酸，严重威胁人类和动物的健康甚至生命。 本文详细阐述了生氰糖苷在农产品中的分布及含量、合成途径、生 物功效及致毒机理，从加工工艺、转基因技术等方面综述国内外对于氰苷减控技术的研 究 进 展 ，就 风 险 评 估 、标 准修订等方面对下一阶段的研究工作提出建议。关键词 农产品； 生氰糖苷； 风险评估； 转基因； 减控技术文章编号 1009-7848（2014）02-0208-09生氰糖苷（Cyanogenic glycosides）是农产品中 广泛存在的内源性物质 ，亦 称 氰 苷 、氰 醇 苷 ，是 由 氰醇衍生物的羟基和 D-葡萄糖缩合形成的糖苷 ， 根据取代基的化学性质可分为脂肪族类和芳香族 类[1]（图 1）。 氰苷一般为白色晶体，味苦，溶于水和 醇，不溶于醚。 早在 19 世纪，有人就从苦杏仁中分 离出苦杏仁苷并明确了其结构， 同时首次提出植 物释放氰氢酸归因于一类有相似结构的特殊化合 物。 随着越来越多的生氰糖苷被发现，除了关注氰 苷的合成、分解途径外，其与人类健康的关系也引 起了人们的重视。 氰苷在人体可发挥止咳平喘等 生物功效，改善健康状况，然而需要关注的是其对 人体潜在的威胁。 全面了解生氰糖苷生物合成途 径，对农产品中生氰糖苷进行风险评估，采取适当 措施降低其含量，具有重要的意义。1生氰糖苷在农产品中的分布生 氰 糖 苷 广 泛 存 在 于 550 个属的可食作物 中[2]。 许多重要的经济作物中含有生氰糖苷，如亚 麻籽中含亚麻苦苷， 白蓿苜草以及木薯中含亚麻 苦苷、百脉根苷，杏仁等蔷薇科植物种子中含苦杏 仁苷，高粱中含蜀黍氰苷。 其中一些作物的可食部位氰苷含量较高， 如木薯。 由于木薯具备强耐贫 瘠、耐旱与耐储藏特性，在非洲成为仅次于大米和 玉米的第三大主食[3]，然而木薯中的亚麻苦苷可高 达 7.71g/kg 鲜重[4]。 甜杏仁、竹笋等为常见的食用 农产品， 虽然其中氰苷含量较低， 由于摄入量较 大，因此也可能对人体造成不利影响。 同种植物中 氰苷含量根据 植物品系的差异表现出不同水平 。 张玲采用 HPLC 法测定 4 种市售甜杏仁脱脂后苦 杏仁苷的含量，结果为 0.123%～0.154%[5]。 Chadha 等 测 定 了 10 种不同品系的亚麻籽中亚麻苦苷含 量为 124～196 μg/g[6]。2 生物合成途径Uribe 和 Conn 通 过 14C 与 15N 双 标 记 酪 氨 酸法阐明高粱中蜀黍氰苷的前体物质为 氨 基 酸 [16]。 随着研究的不断深入，木薯、海韭菜、大麦等 重要植物的氰苷合成途径被发现。 目前已知的生 氰糖苷的前体物质有 6 种 ：L- 缬 氨 酸 、L- 异 亮 氨 酸 、L - 苯 丙 氨 酸 、 亮 氨 酸 、 酪 氨 酸 、 环 戊 烯 甘 氨 酸 [ 1 ， 17]。 催化氰苷合成的酶包括两大类———细胞色 素 P450 以及尿苷二磷 酸 葡 萄 糖 - 葡 萄 糖 基 转 移 酶。 生氰糖苷合成途径的第 1 步，也是该反应的限 速步骤，多数由 CYP79 亚族[18]催化完成，如百脉根收稿日期： 2013-02-20基金项目： 中央高校基本科研业务费专项资金资助[QNA6034]作者简介： 熊丽娜，女，1989 年出生，硕士生通信作者： 陆柏益中的 CYP79D3 和 CYP79D4，白芥中的 CYP79B1[19]。以木薯中亚麻苦苷为例，其合成途径见图 1[20]。 亚 麻苦苷的前体物质为缬氨酸， 催化亚麻苦苷合成氰氨（）氰氨（）图 1 常见氰苷结构Fig.1 Structures of common cyanogenic glycosides表 1 生氰糖苷在农产品中的分布Table 1 Distribution of cyanogenic glycosides in agricultural products农产品分析方法代表性生氰糖苷测定结果亚麻 （Linum usitatissimum） 籽HPLC亚麻苦苷124～377mg/kg[6-7]木薯（Manihot esculenta）块根HPLC亚麻苦苷7.71g/kg[4]苦杏 （Prunus armeniaca L. ） 仁HPLC苦杏仁苷44.11～63.54g/kg[8]甜