第2章烷烃2014.12.pptVIP

§2.3 烷烃的化学性质 等长选取代基最多的； 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 （２）编号： ①取代基的位次最小； 1 2 3 4 1 2 3 4 2-甲基丁烷 位次依次排列，逐项对比； 从右到左的支链位号为：2，7，8； 从左到右的支链位号为：3，4，9； ②最低系列原则 选择： 2，7，8 两个或更多支链处于主链两端相对应的位置，可按照立体化学中顺序规则“较优”基团后列出的原则； 1 2 3 4 6 7 5 8 1 2 3 4 6 7 5 8 4-甲基-5-乙基辛烷 5-甲基-4-乙基辛烷 √ × ③优先基团后列出 同样的取代基多次出现，则用二、三等汉字表明这种取代基的总个数; 2，7，8-三甲基癸烷 (3)写名称 5-丙基-4-异丙基壬烷 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3,7-二甲基-4-乙基壬烷 课堂练习 1 2 3 4 6 7 5 8 1 2 3 4 6 7 5 8 3-甲基-5-乙基辛烷 5-甲基-3-乙基辛烷 【注意】 从右到左的支链位号为：2,2,6,6,7； 从左到右的支链位号为：2,3,3,7,7； 2,2,6,6,7-五甲基辛烷 练习： 1、 3、 2、 4、 2,3,4-三甲基戊烷 4-甲基-3-乙基庚烷 2,2,5,5-四甲基己烷 2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷 CH2—C—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 C2H5 C2H5 3-甲基-6, 6-二乙基十一烷 1. 用系统命名法命名下列化合物。 练习 （1）2,2,5-三甲基-3-乙基-3-异丙基己烷 （2）2,6-二甲基-3-乙基辛烷 结构特征：σ键，键能大，且烷烃中键的极性小。 化学性质稳定：常温下不与强酸、强碱、强氧化剂、 强还原剂作用。 在适当条件下，可发生氧化、热裂、卤代等反应。 用途：有机溶剂、润滑剂和化妆品的基质 一、 烷烃的燃烧-氧化反应 放出热量 有机化学多媒体课件 第 2 章 烷 烃 Alkanes 学习要求： 1.熟练掌握烷烃习惯及系统命名； 2. 熟练掌握烷烃的结构和SP3杂化道理论； 3. 掌握烷烃构象及其表示方法； 5.掌握取代反应机理及中间体自由基的稳定性。 4.掌握烷烃的典型反应-取代反应 烃的分类： §2.1 烷烃的结构及同系列、异构现象 一、甲烷的结构 正四面体构型 克库勒模型 斯陶特模型 1. SP3杂化（hybridization） 1S22S22P2 杂化轨道的特点： （1）体系能量降低，成键能力增强 （2）轨道形状：梨形 （3）SP3四个杂化轨道在空间伸展 方向正四面体 甲烷分子结构的形成 碳原子的四个SP3杂化轨道在空间互相排斥，对称 分布，键角为 １０９°２８′，故甲烷分子呈四 面体 二 烷烃的构象(conformation) 1.构象含义 这种通过单键的旋转而形成的、可以相互转变的、 原子在空间的不同的排列方式称为构象。 乙烷的交叉式与重叠式构象互变 乙烷构象的动画演示 00 600 1200 1800 2400 2700 3600 重叠式—— 扭转张力最大 12.6 0 kJ·mol-1 乙烷构象的能量曲线 扭转能 交叉式— 无扭转张力 是由扭转张力造成的 优势构象-交叉式 （2）C–C转动所需能量10-40kJ·mol-1, 室温下分子热运动可产生能量80kJ·mol-1。常温下相互转换，一般无法分离。 （3）研究构象异构主要是比较各式稳定性的差异, 并找出最稳定的构象——优势构象。 （1）构象异构有无数种, 只研究其有代表性的 几种。 三点说明： 2.构象的表示： （1）伞形式（umbrella formula） 眼睛垂直于C–C键轴方向看，实线表示键在 纸面上，虚线表示键伸向纸面后方，楔形线 实线表示键伸向纸面前方 （2）纽曼投影式（Newman projection formula） 圆圈表示投影时后面的碳原子，交叉点表示 投影时前面的碳原子。 交叉式staggered（优势构象） 重叠式eclipsed 乙烷的两种典型构象 3、丁烷的构象 可看作乙烷的二甲基衍生物 全重叠式 对位交叉式 邻位交叉式 部分重叠式 优势构象 CAI演示 丁烷的构象 练习： 已知正丁烷沿C2和C3之间的σ键旋转可以写出四种 典型的构象式，如果改为沿C1和C2之间的σ键旋转， 可以写出几种典型的构象式？试用Newman投影式表示。 练习：