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第 41卷 第6期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1.41 No.6
2012年 6月 TechnologyDevelopmentofChemicalIndustry Jun.2012
2.(2.丙烯基 )苯并咪唑的合成和荧光性质研究
王卓渊
f药用资源化学与药物分子工程教育部重点实验室,广西师范大学化学化工学院,广西 桂林 541004)
摘 要:在多聚磷酸与磷酸混合酸的催化条件下,利用d-甲基丙烯酸与邻苯二胺的缩合反应,合成了2一(2·丙
烯基)苯并咪唑,产率为67.3%。最适宜的反应条件为:催化剂中多聚磷酸与磷酸的体积比为1:4,反应温度为18513,
反应时间为5h。重结晶使用的溶剂是体积分数为60~0,的乙醇水溶液。产物经元素分析、质谱、IR、uV、HNMR黻 征,
同时发现产物发射很强的紫外荧光,荧光寿命为0.79ns。
关键词:2-f2.丙烯基)苯并咪唑;合成;表征;荧光性质
中图分类号:0626.23 文献标识码:A 文章编号:1671-9905(2012)06-0001-04
2一丙烯基类苯并咪唑衍生物是一类用途广泛的 实验所用的乙醇为分析纯,其余的试剂均为化
物质,有的具有 良好的抗氧化活性 l【】,其活性甚至比 学纯。
抗坏血酸还要高;有的是肠道病毒抑制剂,可用于治 1.2 2.(2一丙烯基)苯并咪唑的合成
疗急性出血性结膜疾病 [2;有些可抗利什曼寄生虫, 1.2.1 合成原理
用于防治幼儿寄生虫疾病 3[;有些可抗疟原虫 4[】,是 采用多聚磷酸和磷酸混合酸为催化剂,通过甲
防治疟疾的良药;有些具有 良好的抗菌活性 ,用于防 基丙烯酸与邻苯二胺脱水缩合 ,制备2.(2.丙烯基)
治人体和动植物的疾病 ;有些用于治疗肝癌和血 苯并咪唑。反应方程式如下:
管癌方面的研究f71。该领域的研究一直非常活跃。
H\ /CH3 \
HasanM.等曾经研究甲基丙烯酸与邻苯二胺在 \C-- C/ +
/ \cooH
4NHC1介质中的反应,所得到的产物有2种化合物, H
除了2.(2.丙烯基)苯并咪唑 (简称2-PBM)外,还有
苯并二氮杂环庚酮 (产率25.0%)】,后者实际上是缩
N2兰一/一 +2H2O
合反应的中间产物。另外,有关2.(2一丙烯基)苯并
咪唑的很多光谱性质和荧光性质还未见报道。
本文合成了标题化合物,对合成条件进行探讨, 1.2.2 合成步骤
研究了产物的结构性质及固体荧光性质。 在 250mL三颈烧瓶 中,加入 甲基丙烯酸
4.3Og(0.05mo1)、邻苯二胺 54.1g(0.05mo1)、多聚磷酸
1 买验部分
10mL和磷酸40mL,在N保护下,于 185。c搅拌反应
1.1 仪器与试剂 5h,反应溶液显深蓝色。待溶液冷却,倒进400mL
JobinYvonFluorolog一3时间分辨荧光光谱仪 , 蒸馏水中,滴加20%NaOH溶液 ,中和至pH=8,生
PerkinElmer240C元素分析仪,Nicolet360傅立叶 成大量红褐色沉淀,静置6h,抽滤、水洗、干燥,得
变换红外光谱仪,BrukerAvdhce500MHz核磁共振 棕褐色粗产品。用 60% (体积分数)的乙醇水溶
谱仪,X-4显微熔点测定仪,UV-3400紫外可见光光 液重结晶,活性炭脱色,真空干燥,得无色晶状产物
谱仪。ESQUIREHCT电喷雾质谱仪(ESI.MS
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