2-氨基-5-氟苯甲酸甲酯合成工艺和过程优化.pdfVIP

第 39卷 第 5期 化 工 技 术 与 开 发 Vo1．39 No．5 2010年5月 TechnologyDevelopmentofChemicalIndustry M av．2010 2一氨基一5一氟苯 甲酸 甲酯的合成工艺及过程优化 喻 文 ，徐保明 ，银建中 (1．大连理工大学化工学院，辽宁 大连 116012；2．湖北工业大学化学与环境工程学院，湖北 武汉 430068) 摘 要：以3一氟苯甲酸为原料，通过硝化、酯化和还原反应，成功得到 目标产物 2一氨基一5一氟苯甲酸甲酯。通过 比较不同的合成方法 ，确定了一条理想的合成反应路线 ：3一氟苯甲酸先与混酸进行硝化，再与甲醇酯化，最后经还原 得2一氨基一5一氟苯甲酸甲酯。在给定的理想反应条件下，总收率达到81％。通过熔点测试、红外、核磁、质谱确定结 构 ，产品含量GC99％，LC98．5％。该路线解决了工业上存在的批量小、产品质量差等问题 ，具有工业化价值。 关键词：3一氟苯 甲酸；2-硝基 5一氟苯 甲酸；2-氨基．5．氟苯 甲酸甲酯 ；合成 中图分类号：TQ225．24 文献标识码：A 文章编号：1671—9905(2010)05—0003—04 含氟的2．氨基苯 甲酸及 2一氨基苯 甲酸甲酯作 。 o：)Cl Co0Me H3OH 为重要的有机化工 中间体 ，广泛应用于医药、农药及 旦 一C ． ， 精细化学品等领域…。以往 的合成路线 ，多采用如 下工艺技术：(1)以3一氟苯甲酸为原料，首先利用氯 警 硝化 ，得到2一硝基一5一氟苯甲酸甲酯 ；(4)最后 ，用 Pd／ (3)以5一氟一2一溴甲苯为原料，催化剂存在下，酸 C和H2进行低压还原，即可获得 目标产物[ ]。可 性溶液中用氧气进行氧化，分离得到5．氟 2。溴苯 甲 以归纳为图1所示的合成路线。国内也有相类似的 酸，然后再与氨气在70～180℃反应，最终得到2一氨 合成报道 引【，总收率约40％。就技术经济性而言， 基 5一氟苯 甲酸 ，酯 化得到 2一氨基一5一氟苯 甲酸 甲 酯[。 国内外报道的主要合成路线有：(1)以间氟苯甲 F CH F COOH 旦 酸为原料，在 一10～30℃用混酸硝化，硝化物加氢 ＼八／ Ult- ＼／／＼ Br Br 催化还原制得 2．氨基一5。氟苯 甲酸，酯化得到 2一氨基 F COOH F 0 )Me 5一氟苯 甲酸 甲酯[5】。 CH3OH — NO2 o3()H l ODOH N NH2