姜黄素双肟简易合成方法研究.pdf

第44卷 第 3期 化 工 技 术 与 开 发 V01．44 No．3 2015年 3月 Technology DevelopmentofChemicalIndustry Mal．2015 姜黄素双肟的简易合成方法研究 农克 良，农 娟，张贞发，卢翠杏 (广西民族师范学院化学与生物工程系，广西 崇左 532200) 摘 要：采用微波加热法，在乙醇水溶液中，分2次加入碳酸钠，从姜黄素和盐酸羟胺合成姜黄素双肟。当盐酸 羟胺、姜黄素、碳酸钠的摩尔比为1．3：1：0．65，微波输出功率为650W，反应温度为78℃时，微波加热反应35min， 姜黄素双肟的合成产率可达87．2％。 关键词：姜黄素双肟；合成；微波加热 中图分类号：0625．1 文献标识码 ：A 文章编号：1671．9905(2015)03-0005-03 肟是重要的有机合成中间体，其肟一OH容易与 加入碳酸钠，从姜黄素和盐酸羟胺出发，实现了姜黄 饱和卤代烃、酰氯等反应转变成相应的肟醚、肟酯衍 素双肟的简易快速合成。其反应式为： 生物。不少肟醚、肟酯衍生物具有很好的杀虫、杀螨、 除草、解毒、增效等生物活性，是绿色农药的研发方 H^CO~ OCH 向Il。肟醚、肟酯衍生物还具有很好的抗菌、抗病 Hu 毒、抗肿瘤等活性，在医药中也有重要作用 [5-8]。 肟可 由醛或酮与盐酸羟胺反应合成，但 因醛、酮 结构的不同，反应条件差异极大。饱和醛、酮与盐酸 羟胺在碳酸钠或氢氧化钠的作用下，加热反应即可 容易得到饱和醛、酮肟 [9-10]o而对不饱和共轭醛、酮 1实验部分 或分子中含有酚羟基等对碱敏感的醛、酮，其肟的合 1．1仪器及试剂 成比较困难，大多采用在吡啶的作用下加热反应合 XH一200A型 电脑 微波 固液合 成萃 取仪， 成 。此类方法存在吡啶毒性大、反应时间长等不足。 PerkinElmer傅里叶变换红外光谱仪 (KBr压片)，x一4 姜黄素是从中药植物姜黄 fCurcumaLongaL) 数字显示显微熔点测定仪 (温度计未经校正)，DF— 中提取得到的一种天然活性化合物，具有降血脂、 IO1S型集热式恒温磁力搅拌器，XF一1型三用紫外 抗动脉粥样硬化 、消炎、杀菌和抗癌等多种药理作 分析仪。 用 n”。姜黄素结构修饰研究及姜黄素类化合物的 姜黄素、盐酸羟胺、吡啶、氢氧化钠、碳酸钠等所 构效关系研究已成为当今有机合成及药学研究的热 用试剂均为市售分析纯。 点课题 [12-14]0研究表明，一些姜黄素双肟酯衍生物 具有强烈的生物学活性，是绿色农药研发的重要方 1．2 合成实验 向。由于姜黄素分子中既有酚羟基结构，又有与碳 取容量为 100mL的二I：I圆底烧瓶，加入 2．71g 碳双键共轭的 B一二酮结构，对碱特别敏感 ，从姜黄 (39．00mmo1)盐酸羟胺、1．77g(16．65mmo1)无水碳 素合成姜黄素双肟比较困难。因此姜黄素双肟的合 酸钠和 5．0mL蒸馏水，磁力搅拌溶解，将溶液的pH 成是其双肟酯衍生物合成的关键中间体，其简易合