4有机化学环烃07.pptVIP

⑥ 氧化（侧链氧化） C H 3 C H ( C H 3 ) 2 K M n O 4 + O 2 4 00℃ C H 3 C H 3 V 2 O 5 邻苯二甲酸酐 + O 2 V 2 O 5 4 0 0 ~ 5 0 0 ℃ O O O + C O 2 + H 2 O 顺丁烯二酸酐 ⑦ 烷基侧链的卤代 该反应按游离基历程进行，对于其他烷基苯，主要是与苯环相连的碳原 子上的氢被卤原子取代： 56% 44% 100% 6）苯环上取代基的定位规律（定位效应） 50-60℃ 100℃ 30℃ Organic Chemistry Organic Chemistry Chapter 4 环 烃 环烃是由碳和氢组成的环状化合物，分为脂环烃和芳香烃 Ⅰ 脂环烃 1）性质与脂肪烃相似的环烃，称为脂环烃 2）分类： 脂环烃 环烷烃： 环烯烃： 环炔烃： 环丙烷 环戊烷 甲基环己烷 环戊二烯 环己烯 环辛炔 一、脂环烃 3）通式 环烷烃的通式为 ，环单烯烃的通式为 4）命名 ① 简单脂环烃的命名与相应脂肪烃相似，并在名称前加“环”字 ② 当环上有两个或两个以上取代基时，编号应使取代基的数 字尽可能小 ③ 取代基不同时，较优基团应有较大的编号 ④ 环上的不饱和键应以最小的编号表示 ⑤ 如果取代基为较长碳链，则将环作为取代基，作为烷烃衍生物命名 1,3—二甲基环己烷 1—甲基 — 4 —乙基环己烷 4—甲基环己烯 1－环丁基戊烷 3—环戊基己烷 5）异构：脂环烃的异构有构造异构、构型异构和构象异构 构造异构：环的大小及侧链长短位置不同异构、官能团异构、 官能团位置异构等 构型异构： 构象异构： 船式构象 椅式构象 顺式 反式 1）环丙烷的结构 ① 三个碳原子在同一平面上， 原子核连线为60° ② 电子云的重叠没有达到最大程度 ③ 分子内存在角张力，影响环烃的稳定性 二、环烷烃的结构 2）环丁烷和环戊烷，成环的原子可以不在一个平面内，碳碳之间杂 化轨道可以逐渐趋向于正常的键角和最大程度的重叠，角张力减 小，分子稳定性增加 3）环己烷 环己烷的六个碳原子可以有两种保持正常 键角的空间排布方式： C C C C C C C C C C C C 船式构象 椅式构象 三、环己烷及其衍生物的构象 1 2 3 4 5 6 1 2 3 4 5 6 1）环己烷的构象 船式不如椅式稳定，所以环己烷及其衍生物在一般都以椅式存在 1 2 3 4 5 6 直立键（a键） 平伏键（e键） 1 2 3 4 5 6 直立键（a键） 平伏键（e键） 两种椅式构象在室温下可以不断相互翻转 2）取代环己烷的构象 取代基以e键与环相连为主，对于多元取代的环己烷，最稳定的构象应 是e键取代基最多的构象，尤其以较大取代基以e键与环相连为最稳定 e e e e e a a a a a 反－1,2－二甲基环己烷较顺式稳定 当环己烷上有两个或两个以上取代基时，根据取代基在环面的同侧或 反侧，可以产生几何异构体 ae ae 顺式 aa ee 反式 顺－1,3－二甲基环己烷较反式稳定 反－1,4－二甲基环己烷较顺式稳定 1）氢解 80℃ 200℃ 四、脂环烃的化学性质 2）与溴的作用 室温 加热 对于五，六元环或高级环烷，在光照下可以进行取代反应 环烯烃或环炔烃中的不饱和键具有一般不饱和键的通性 光 1）根据所含的苯环数，苯系芳香烃可以分为单环芳香烃和多环芳香烃 Ⅱ 芳香烃 一、芳香烃的分类和命名 2）单环芳香烃 ① 单环芳香烃含有一个苯环，包括苯，苯的同系物和苯基取代的不饱和烃 苯 甲苯 乙苯 邻二甲苯 1,2—二甲苯 间二甲苯 1,3—二甲苯 对二甲苯 1,4—二甲苯 异丙苯 苯乙烯 2—苯基庚烷 ② 单环芳香烃的命名 a 命名苯的同系物时，一般以苯作母体 b 当苯环上连有不饱和基团或多个碳原子的复杂烷基时，则将苯作为取 代基，即苯基（ ） c 苯环上有两个取代基时，可以用邻，对，间或1,2— 1,3— 1,4— 来表 示其相对位置；苯环上有三个以上取代基时，一般用数字表示其位置 d 甲苯，邻二甲苯，异丙苯，苯乙烯也可以作为母体命名 1,3,5－三甲苯 对叔丁基甲苯 2－甲基－3－苯基戊烷 3－苯基丙烯 ① 联苯：苯环之间以一单键相连 1,4—联三苯 1,3—联三苯 ② 多苯代脂肪烃：脂肪烃中的氢被苯环取代 二苯甲烷 1,2—二苯乙烯 三苯甲烷 3）多环芳香烃 ③ 稠环芳香烃：苯环彼此共用两个相邻碳原子 萘 蒽 菲 1）苯的结构 ①