化学实验报告——肉桂酸的合成.docVIP

肉桂酸的制备 实验目的和要求 学习肉桂酸的合成方法； 掌握Perkin反应的原理和应用； 掌握回流操作； 熟练水蒸汽蒸馏和重结晶操作。 实验内容和原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，称为Perkin反应。催化剂通常是相应酸酐羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备： 碱的作用是促使酸酐发生烯醇化反应，生成乙酸酐碳负离子，接着碳负离子与芳醛发生亲核加成，第三步是中间产物的氧酰基交换产生更稳定的β-酰氧基丙酸负离子，最后经β-消去产生肉桂酸盐。用碳酸钾代替乙酸甲，反应周期可明显缩短。反应机理如下： 虽然理论上肉桂酸存在顺反异构体，但Perkin反应只得到反式肉桂酸(熔点133℃)。顺式异构体(熔点68℃)不稳定，在较高的反应温度下很容易转变为热力学更稳定的反式异构体。 肉桂酸可用于制备L-苯丙氨酸、用作冠心病药心可安的中间体，还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、止血药等；在香料工业用于制取苯基丙烯酸甲酯、乙酯和苯酯，用作食品、化妆品香料，有较好保香作用；用于农药工业生长促进剂、长效杀菌剂、果品蔬菜的防腐剂等；还用于生产感光树脂的主要原料乙烯基肉桂酸。肉桂酸是测定铀、钒及分离钍的试剂。 主要物料及产物的物理常数 名称苯甲醛 酸酐 3-苯基-2-丙烯酸(反式) 苦杏仁油、安息香醛 醋酸酐 草碱、珍珠灰 肉桂酸 英文名 benzaldehyde acetic anhydride potassium carbonate cinnamic acid 分子式K2CO3 C9H8O2 结构式 分子量106.13 102.09 138.21 148.17 性状无色或浅黄色挥发性油状液体苦杏仁味 微有桂皮香气白色单斜棱晶1.546320 1.3900620 — — 比重 1.0415415 1.0820420 2.428 1.247544 熔点/℃ -26 -73.1 891 133 沸点/℃ 178.1 140.0 — 300 水 0.3 12 易溶 0.0418 乙醇 ∞ 可溶 不溶 2420 乙醚 ∞ 可溶 不溶 易溶 主要仪器设备 　仪器　磁力搅拌器；球形冷凝管；回流装置；水蒸气蒸馏装置；抽滤装置；水循环真空泵；热水漏斗。 　试剂　苯甲醛(新蒸)；乙酸酐(新蒸)；无水碳酸钾；氢氧化钠；浓盐酸；乙醇。 操作方法和实验步骤　 主要物料及其用量： 名称 分子量 质量 体积 摩尔数 苯甲醛 106.13 5.3g 5ml 0.05mol 醋酸酐 102.09 15.09g 14.08ml 0.146mol 无水碳酸钾 138.21 7.00g — 0.05mol 操作 时间 现象 在250ml三口烧瓶中加入7g无水碳酸钠、 5ml苯甲醛 和14ml醋酸酐； 将混合物在170~180℃的油浴中加热回流45min； 冷却反应混合物，加入40ml水浸泡几分钟； 用不锈钢刮刀轻轻捣碎瓶中的固体； 进行水蒸汽蒸馏，直至蒸出液体变澄清为止； 将烧瓶冷却后，加入40ml 10％氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解； 再加入约70ml水，加热煮沸； 稍冷，加入活性碳，稍振荡，煮沸脱色5min； 趁热过滤； 待滤液冷至室温后，在搅拌下小心加入40ml 1:1盐酸，至溶液呈酸性； 冷却结晶，抽滤析出的晶体； 用少量冷水洗涤，尽量抽干； 转移到滤纸上称量。 13:03 13:16 13:30 13:47 14:33 16:24 17:38 7.00g，白色粉末； 5.00mL，无色液体；不溶； 14.08mL，无色液体；瓶中出现泡沫； 油浴温度上升至180℃，反应混合物由白色变为浅黄色； 油浴控温不当，温度下降至100℃； 油浴温度回升至172℃，瓶口浓雾翻滚，瓶中大量泡沫，剧烈沸腾；一段时间后不再有泡沫，瓶口依然有浓雾；反应混合物颜色逐渐变深，最后呈很深的焦黄色，大部分为固体，黏在烧瓶壁上，有少量液体剩余； 取出冷却； 固体物质不溶于水，较坚硬，用刮刀很难捣碎； 起初瓶中温度较低，凝结了大量水蒸汽，蒸出的物质为淡白色浑浊液体，容易黏附在接受器壁上，接收瓶更换数次后馏出液逐渐变清，表示水蒸气蒸馏完成； 停止水蒸气蒸馏； 冷却即析出固体，加入氢氧化钠水溶液后溶解； 水蒸气蒸馏带入较多水分，此处只加50mL； 脱色不充分，滤液呈浅黄色； 滴入即出现大量白色浑浊，悬浮，不易沉淀； 白色，微黄，粉末状固体； 11.22g – 1.84g = 9.38g。 实验装置图： 加热回流装置 保温过滤装置 水蒸气蒸馏装置 实验结果与分析 实验合成肉桂酸粗产品(未干燥)共9.38g，