大学课程设计于维(准备打印).docVIP

沈阳化工大学 本科毕业论文 题 目：4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成 院 系： 化学工程学院 专 业： 制药工程 班 级： 0702 学生姓名： 于维 指导教师： 杨桂秋 论文提交日期： 2011 年 06 月 24 日 论文答辩日期： 2011 年 06 月 29 日 毕业设计（论文）任务书 制药工程专业 0702班 学生：于维 毕业设计（论文）题目：4-甲基-7-羟基香豆素衍生物的合成 毕业设计（论文）内容：4-甲基-7-羟基香豆素的合成工艺条件研究 新型7-羟基香豆素衍生物的合成 毕业设计（论文）专题部分：4-甲基-7-羟基香豆素的合成 起止时间： 2011 年 03 月--- 2011 年 06 月 指导教师： 签字 年 月 日 教研主任： 签字 年 月 日 学院院长： 签字 年 月 日 内容摘要 香豆素(Coumarin)又称香豆精，存在于香黑豆中，是一种重要的天然香料。香豆素类化合物及其衍生物由于存在碳碳双键，碳氧双键及内脂结构，是一类应用很广泛的有机化合物。 本文设计以乙酰乙酸乙酯和间苯二酚为反应原料，多聚磷酸（PPA）为催化剂进行反应，制成4-甲基-7-羟基香豆素。本文对合成新化合物的重要中间体4-甲基-7-羟基香豆素的合成步骤进行了深入研究，即在制备4-甲基-7-羟基香豆素时通过改变物料比、改变反应时间等反应条件来进行因素分析，优化了工艺条件。 实验表明：n（间苯二酚）：n（乙酰乙酸乙酯）=1:1.3，催化剂多聚磷酸，反应温度68℃，反应时间4小时左右，为较优合成条件。该方法操作简单，催化剂用量少，反应时间短且收率较高。 再利用此中间体进一步反应制备新化合物。通过对4-甲基-7-羟基香豆素中的羟基进行溴化，引入新的基团，合成新化合物。利用H1-NMR的分析手段对产物结构进行表征，发现其为(2E)-(2-(2-氧-2H-苯并吡喃-7-氧基)甲基)-3-（呋喃-2-）丙烯酸甲酯，是一种新型香豆素衍生物。 关键词： 4-甲基-7-羟基香豆素； 工艺优化； 新型香豆素衍生物 Abstract Coumarin is also known as sweet bean. It exists in sweet soya bean, is a kind of important natural spices. Coumarin compounds and their derivatives due to the presence of C = C, C = O and lactone structure, is a wide application range of organic compounds. This design with EAA and resorcinol as raw materials, PPA as catalyst, made into 4-methyl-7-hydroxy-coumarin. Based on the synthesis of new compounds was an 4-methyl-7-hydroxy-coumarin synthetic procedure studied, namely in the preparation of 4-methyl-7-hydroxy coumarin was through changing the material ratio, when changing the reaction time reaction conditions such as to optimize the process and factor analysis. Experiments show that: n (EAA) : n (resorcinol) = 1:1.3, PPA which is catalyst , reaction temperature in 68 ℃, reaction time for 4 hours, are the relatively optimal synthetic conditions. This method is simple, catalyst,