专题3 第一单元煤的综合利用 苯.ppt

扬州化学精品课程 扬州化学精品课程 扬州化学精品课程 必修2 专题3 第一单元 化石燃料与有机化合物 煤的综合利用 苯 一、煤的成份 组成元素：C、H、O、S、P、N 组成物质：由有机物和无机物组成的 复杂混合物 二、煤的综合利用 煤的干馏 煤的液化 煤的气化 焦炭、煤焦油、焦炉气 氢气、一氧化碳、甲烷 液态烃和有机化合物 成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物 煤的干馏： 把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做 煤的干馏. 煤的干馏实验装置 2．点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧 焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 1．玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色固体物质这是焦炭； 煤焦油成分：苯、甲苯、 二甲苯等有机物 3．U形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生成，这是煤焦油。煤焦油上面的液体是粗氨水 猜一猜 有人说我笨， 其实并不笨； 脱去竹笠换草帽， 化工生产逞英豪。 请打一字： 19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液体。 苯的发现史 · 读 一 读 三、苯 算 一 算 法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请确定苯的分子式。 苯的分子式为： C6H6 0.5ml溴水 1ml苯 1ml苯 0.5mlKMnO4(H+)溶液 （ ） 振荡 振荡 （ ） （ ） 结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键 紫红色不褪 上层橙黄色 下层几乎无色 （2）结构式： ? 1、苯分子的结构 （1）分子式：Ｃ６Ｈ６ 苯分子是否有典型的双键或叁键？如何证明？ 凯库勒 　 凯库勒一直在想着苯的结构这一难题，百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子“蛇”的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。 今天你做梦了吗？ 分子式 C6H6 苯的分子结构 结构式 结构简式 (凯库勒式） 空间构型 (平面正六边形） （鲍林式） 凯库勒式 鲍林式 键角：120o C C C C C C H H H H H H 下列两个结构简式所表示的化合物是同一种物质还是同分异构体？请说明你的判断理由。 ─CH3 ─CH3 ─CH3 ─CH3 ：证明苯分子结构的事实 （1）6个碳碳键完全相同 （键长和键角都相等） （2）不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （3）不能通过化学方法使溴水褪色 （4）苯的邻二取代物只有一种 2、苯[C6H6]的物理性质 (1)颜色：无色 气味：特殊气味 状态：液体 (2)熔点：5.5℃ 沸点：80.1℃ （用冰冷却，苯凝结成无色晶体） (3)密度：比水小 (4)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也能溶解其他一些物质。 (5)毒性：有毒。 （1）苯的燃烧： 实验现象：火焰明亮且伴有浓烟（同乙炔） 3、苯的化学性质 用玻璃棒蘸一些苯，在酒精灯上点燃，观察燃烧现象。 点燃 2 ＋15O2 12CO2＋6H2O （2）苯的取代反应： 硝基苯 +HO-NO2 浓H2SO4 50~60℃ -NO2 +H2O 浓H2SO4作用：催化剂、脱水剂 a.硝化反应 硝基苯：无色油状物，苦杏仁味，比水重，难溶于水，有毒 不纯显淡黄色，除杂用氢氧化钠 3、苯的化学性质 反应现象： 导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； 将烧瓶中液体倒入盛有水的大烧杯中，烧杯底部出现油状的(红)褐色液体（溶解了一定量的溴的溴苯溶液）。 （b）卤代反应：苯与液溴（纯净物）的反应 注意：苯与溴水不反应 溴苯 （无色油状液体，密度大于水） 3、苯的化学性质 实验思考题： 1.Fe屑的作用是什么？ 2.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 3.长导管的作用是什么？ 4.为什么导管末端不插入液面下？ 剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应