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第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时 羧酸
学习目标 重点难点 1.了解羧酸的结构特点、主要化学性质及其与醇、酯的转化。
2.理解羧基与羰基、羟基的性质区别,进一步体会官能团之间的相互作用对有机物性质的影响。 羧酸的化学性质。
1.羧酸概述
(1)羧酸的定义及其分类
①定义:分子由______________相连而组成的化合物称为羧酸。____________是羧酸的官能团。
饱和一元羧酸的通式为____________,随着碳原子数增多,饱和一元羧酸的熔、沸点________,在水中的溶解度________,酸性________。
②分类:
(2)常见的羧酸
羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗名 安息香酸 结构简式 — 颜色、状态 溶解性 用途 —
写出甲醛和甲酸的结构式,分析二者在结构上有哪些相同之处。
2.羧酸的化学性质
(1)酸性:由于RCOOHRCOO-+H+,所以羧酸具有酸的通性。
2RCOOH+Na2CO3―→______________(制备羧酸盐)
RCOOH+NH3―→____________(制备羧酸的铵盐)
CaCO3+2CH3COOH―→________________(溶解水垢,家庭暖水瓶除垢)
(2)羟基被取代的反应(醇发生酯化反应)
RCOOH+R′OH__________
(3)羰基的还原反应
RCOOH__________
有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
(4)αH的取代反应
与醛、酮相似,羧酸分子中的α氢原子因受羧基的影响,具有一定的活泼性,在一定条件下可被氯或溴取代。例如:RCH2COOH+Cl2________+HCl。
结合丙酸的结构式,分析丙酸可能发生化学反应的部位并推测可能发生什么类型的反应。
1.(1)①烃基(或氢原子)和羧基 羧基(—COOH)
CnH2nO2 升高 降低 减弱 ②C17H35COOH C17H33COOH C15H31COOH CnH2n+1COOH
HOOC—COOH
(2)蚁酸 草酸 HCOOH HOOC—COOH 有刺激性气味的无色液体 白色针状晶体,易升华 无色透明晶体 与水、有机溶剂以任意比例互溶 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚 能溶于水或乙醇 还原剂、消毒剂 食品防腐剂
预习交流1:答案:甲醛: 甲酸:都含有醛基。
2.(1)2RCOONa+CO2↑+H2O RCOONH4 (CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O
(2)RCOOR′+H2O
(3)RCH2OH
(4)RCHClCOOH
预习交流2:答案:
发生化学反应的部位 可发生的反应类型 ①号位置 与碱、某些盐类发生反应 ②号位置 与醇发生酯化反应 ③号位置 发生αH取代 羧基碳 发生还原反应
在预习中还有哪些问题需要你在听课时加以关注?请在下列表格中做个备忘吧! 我的学困点 我的学疑点
一、酯化反应实验的探究
(以乙酸乙酯的制备为例)
实验原理 (写反应的化学方程式) 实验装置 实验现象 实验结论
某一元醇中含,它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104,则该醇分子中的碳原子数为________。
酯化反应实验的注意事项:①向试管内添加药品时,应先加乙酸和乙醇,后加浓硫酸;
②导气管末端不要伸入饱和碳酸钠溶液中,以防止液体倒吸;
③饱和碳酸钠溶液的作用:一是吸收未反应的乙酸和乙醇,二是降低乙酸乙酯的溶解度,有利于分层。
二、酯化反应断键位置的探究
酯化反应中可能的脱水方式:(1)酸脱羟基醇脱氢;(2)醇脱羟基酸脱氢。
请设计实验方案验证实际断键情况。
若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )。
A.1种 B.2种C.3种 D.4种
同位素示踪法是研究化学反应机理的重要方法,在醇和羧酸的酯化反应中脱去一分子水,将醇中的羟基氧用18O标记后,18O出现在酯分子中;当羧酸中的羟基氧用18O标记后,18O出现在水分子中,这样都可以证明在酯化反应中“酸脱羟基醇脱氢”。
活动与探究1:答案:
实验原理 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O 实验现象 在饱和的碳酸钠溶液上方有透明的油状液体产生,并可闻到香味 实验结论 在浓硫酸存在和加热条件下,乙酸和乙醇发生酯化反应,生成了乙酸乙酯 迁移与应用1:3个 解析:酯化反应中,醇和酸反应有一分子水生成,因此这种酯的相对分子质量为104,反应的醇和羧酸的相对分子质量之和为104+18=122,减去乙酸的相对分子质量60,则醇的相对分子质量为62,再减去一个氧原子的相对原子质量18,剩下的是醇分子中碳和氢的相对分子质量,为44,分子中应该有3个碳原子和
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