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氨基酸及与对映异构

氨基酸与对映异构 一、 什么是氨基酸 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代的化合物 通式为 R CH COOH NH2 二 、 氨基酸的命名 1 系统命名法:是把氨基作为取代基, 羧酸作为母体来命名。 如:CH2(CH2)3CHCOOH NH2 NH2 2,6-二氨基己酸 习惯上多采用俗名、英文名称缩写 P231-232 必需氨基酸 :缬、亮、异亮、苯丙、 色、苏、蛋、赖 三 、 氨基酸的分类 按 –NH2 的位置分 α-、β-、γ-、δ-、?- 、 ……氨基酸 按 –NH2 、 –COOH的数目分 中性、酸性、碱性氨基酸 按烃基分 脂肪族、芳香族、杂环、 ……氨基酸 四 、 氨基酸的化学性质 两性和等电点 RCHCOOH NH2 RCHCOO- RCHCOO- RCHCOOH NH2 NH3+ NH3+ 负离子 两性离子 正离子 PHPI PH=PI(等电点) PHPI 与 HNO2的反应 RCHCOOH + HNO2 RCHCOOH + N2 + H2O NH2 OH 氧化脱氨反应 RCHCOOH RCCOOH RCCOOH NH2 NH O α-酮酸 与水合茚三酮反应 α-氨基酸+水合茚三酮 蓝紫色物质 (鉴定反应) 脱水反应 (成肽反应) H2NCHCOOH + H-NHCHCOOH R1 R2 H2NCHCONHCHCOOH R1 R2 6 氨基酸受热后的反应 (与醇酸受热类似 P142) 对映异构(旋光异构) 1、手性碳原子:连接四个不同原子或基团的 碳原子,称为手性碳原子或不 对称碳原子,常用C*表示。 2、手性:实物和镜象不能重合的性质称为手性。 3、手性分子:具有手性的分子不能和它的镜象 重合,叫手性分子。 4、非手性分子:能够同它的镜象重合的分子叫 做非手性分子 手性物质一般都具有旋光性 判断化合物是否具有旋光性和对映异构 就是看分子是否具有手性 5、对映体和非对映体:呈

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