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第十讲 醌类分析 1 醌类的基本结构 应届毕业生 醌类的分类 在校大学生 醌类的理化性质 应届毕业生应届毕业生 醌类的含量测定 醌类分析实例 基本结构 O O 结构类型与分布  大黄型蒽醌，芦荟大黄素 (aloe-emodin)、 大黄酸 (rheinic acid)、大黄素(emodin)、 大黄酚 (chrysophanol)大黄素甲醚 (physcion)等，具抗菌、抑制肿瘤、泻下作 用。同存在于植物体中的还有其它类型的蒽 衍生物，如氧化蒽醌、蒽酚、蒽酮、二蒽酮 、二蒽醌以及这些衍生物蒽醌苷、蒽醌苷元  结合蒽醌、游离蒽醌；氧化型、还原型；酸 性蒽衍生物  大黄、芦荟、决明、虎仗、何首乌、番泻叶 蒽醌类结构 （一）单蒽核类 1．蒽醌及其苷类 天然蒽醌以9,10-蒽醌最为常见，整个分子形成一共轭体系， C 、C 处于最高氧化水平，比较稳定。 9 10 O 8 8a 9a 1 1,4,5,8位为 α位 7 2 2,3,6,7位为 β位 6 3 9,10位为meso位 ，又 10a 4a 叫中位 5 4 O O 天然存在的蒽醌类化合物在蒽醌母核上常有羟基、羟甲基、甲 基、甲氧基和羧基取代。可以游离形式或与糖结合成苷的形式存在 于植物体内。蒽醌苷大多为氧苷，但有的化合物为碳苷，如芦荟苷。 根据羟基在蒽醌母核上的分布情况，可将羟基蒽醌衍生物分为两种 类型。 （1）大黄素型 羟基分布在两侧的苯环上，多数化合物呈黄色。例如大黄中的主 要蒽醌成分多属于这一类型。 （必须掌握下面五个结构式）比较这几个结构式的极性大小。 OH O OH R1 R2 O 大黄酚 （chrysophanol） R =H R = CH 1 2 3 大黄素 （emodin） R = OH R = CH 1 2 3 大黄素甲醚 （physcion） R =OCH R = CH 1 3 2 3 芦荟大黄素 （aloe-emodin）