壳聚糖季铵盐的合成及结构表征.pdfVIP

Vol l0 功 能 高 分 子 学 报 No 1 1997年 3月 Journal 0f Functional Polymers Mar．1997 壳 征 苎 五一 卢灿辉 {二) (福建师范大学禹分子研览所，福州 350007) 丁马太 _ ● _● _ _一 (厦门大学化学系，厦门 361005) 摘 要 用异相法合成了水溶性壳果 季接置析生转，井用虹外光碍爰格碰共振谱进行蛄构袁 枉 蛄采表喁：在中性丘盅条件下。先幕糖舟子的李接盐衍生牝置应主要发生于隶谖中心 往 的氯基上 所合成的壹粜糖季接盐衍生物可直接淳肆于木，其水溶液可以任意比倒与乙醇、丙二 铵醇、甘油等混溶。 玎的合 盐 美奠词 垄墨茎圭璧兰、查墨苎生兰丝、查查兰垂墨燕 中田分类号 O631．1 一 壳聚糖是由甲壳素(Chitin)[1，4—2一乙酰氨基一2一脱氧一8一D一葡聚糖]在浓碱中脱 去乙酰基而得到的可溶于酸性水溶液的聚氨基葡萄糖…。甲壳素广泛存在于甲壳纲动物、昆 成 虫和真菌、绿藻等低等植物中，是自然界中最丰富的一种氨基糖的多糖。由于壳聚糖原材料 来源丰富、无毒、无味、抗血栓、抗静电、耐碱、成膜性与生物学相容性好．近年来已成功地用作 及 手术缝台线、药物载体【2】、医用缚料、醇水分离膜【 、无公害絮凝剂【 、食品添加剂、化妆品活性 结 组分、果蔬保鲜剂等高附加值产品的开发。壳聚精只在酸性水溶液中溶解．不能直接溶于水， 构 因而在某种程度上限制了它的推广应用。本文用缩水甘油三甲基氯化铵对壳聚糖进行化学结 构修饰．通过季铵盐基团的引入，制得水溶性壳聚糖。 表 1 实验部分 1．1材料 壳聚糖(脱乙酰度为92％)：白{6j ；缩水甘油三甲基氯化铵：自制 卅；其余试剂均为化 学纯。 1 2壳聚糖羟丙基三甲基季铵盐的合成 取2．0g壳聚糖置于三颈瓶中，加入18mL异丙醇，水浴加热．搅拌下升温至6012，再加 入20mL 37％缩水甘油三甲基氯化铵溶液，升温至80℃，恒温搅拌反应一定时间后，出料过 滤。滤饼用8O％异丙醇洗涤、抽滤，真空干燥后．置于干燥器内备用。 1．3溶解性试验 ·冒黎自然科学基金贷辨项目‘基耋毒号：2947416)。收赣Bj9l：1996—0l一 一 通讯联系人 许 晨 卢灿辉 丁马太 各取0．2g上述由不同反应时间合成的壳聚糖羟丙基三甲基季铵盐，分别加入到已加有 2mL蒸馏水的试管中，搅拌，并观察记录其溶解现象。对于其中那些不能完全溶解的，以 1％醋酸溶液调pH值．记录全部溶解时的pH值。 1 4样品精制 取所合成的壳聚糖羟丙基三甲基季铵盐lg，加10mL蒸馏水使之溶解．再加2OraL丙酮 祝淀，抽滤．除去滤液。如此反复三次后，滤饼用少量蒸馏水溶解，置于透析袋中透析24h 并不断更换蒸馏水。待浓缩至一定体积时，再加丙酮重新祝淀．抽滤，真空干燥，所得样品 供红外、核磁共振检测用。 1 5核磁共振测定 |H—MMR测定：将精制过的壳聚糖羟丙基三甲基季铵盐样品溶解于thO中，得浓度为 5％的溶液。氢谱和碳谱测定均用Varian Unity 500型光谱仪。以DSS为内标，磁场强度 499．88MHz。谱线宽度4268．9Hz，松弛时间0．2s，于60C．扫描65536次，记