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烷烃 有机化学
一、烷烃分子的结构 1.碳原子价键的构型及键的特征 2.σ键的特点 3. C和H的类型 二、烷烃的命名法 ㈠普通命名法 ㈡系统命名法 ⒈ 烷基的命名 ⒉ 系统命名法 ㈢卤代反应 RH + X2 → RX + HX (X = Cl、Br) 卤素的活泼性:F2》Cl2Br2》I2 卤代通常指氯代和溴代. 卤代烃(RX)是合成其它有机化合物的中 间体. * 第二章 烷烃(Alkanes) 一、烷烃分子的结构 二、烷烃的命名法 三、烷烃的同分异构现象 四、烷烃的物理性质 五、烷烃的化学性质 ⒈ 碳原子价键的构型及键的特征 C四价的空间排列: C sp3杂化 四面体结构, 键角109°28′, σ键: 两个轨道沿着轨道对称轴方向 重叠形成的键。 2.σ键的特点 特点: 1、电子云可以达到最大程度的重叠,所以比较牢固。 2、σ键旋转时不会破坏电子云的重叠,所以σ键可以 自由旋转。 ⒊ C和H的类型:C的类型 伯碳原子(一级碳原子):1°C 仲碳原子(二级碳原子):2°C 叔碳原子(三级碳原子):3°C 季碳原子(四级碳原子):4°C C H 3 C H 2 C H C H 2 C C H 3 CH 3 C H 3 C H 3 C H 3 1° 4° 3° 1° 1° 1° 1° 1° 1° 2° 2° ㈠ 普通命名法 ⑴ C1~C10的烷烃: 天干(甲、乙、丙、丁……壬、癸) 作词头 “烷”作词尾 C≥11的烷烃:小写中文数字 C5H12 戊烷 C12H26 十二烷 ⑵异构体 “正”、“异”、“新”词头 直链:名称前冠以“正”字 支链:碳链一端具有(CH3)2CH -结构, 其余为直链的冠以“异”字; 碳链一端具有(CH3)3C-结构, 其余为直链的冠以“新”字 正戊烷或戊烷(n-Pentane) 异戊烷(iso- Pentane) 新戊烷(neo- Pentane) ⒈ 烷基的命名 烃分子中去掉一个氢原子,所剩下的部分叫做烃基 脂肪烃基常用 R-表示,一价烷基的通式为CnH2n+1- ㈡ 系统命名法 常见烷基的结构和名称 CH3- 甲基 C2H5-乙基 CH3CH2CH2- (正)丙基 异丙基 异丁基 CH3CH2CH2CH2- (正)丁基 叔丁基 仲丁基 -CH2- 二价烷基称为亚基,最常见的为亚甲基 ⒉ 系统命名法(IUPAC法) IUPAC是International Union of Pure and Applied Chemistry的简称 烷烃系统命名法的基本要点: ⑴ 选择主链 确定母体烷烃: 被选碳链应 最长、支链最多 ⑵ 编号 确定取代基的位次: 从靠近取代基的一端开始 ⑶ 书写格式 “烷基名称+母体烷烃名称” ① 相同取代基合并 用二、 三、四等数字表明取代基的个数 ② 各取代基的位次要标出 各位次间的数字用“,”隔开 ③ 取代基的位次与名称间用半字线“﹣”连接 不同取代基名称前也用半字线隔开 ④不同取代基列出的顺序 按“次序规则”将取代基先后列出 较优基团后列出 常见烷基的优先顺序: 异丙基 丙基 乙基 甲基 2-甲基-6-乙基辛烷 8 7 6 5 4 3 2 1 ⑴ 两个不同的取代基位于相同位次时, 次序规则中排列小的取代基具有较小的编号 编号的补充说明 3-甲基-5-乙基庚烷 ⑵ 两个相同取代基位于相同位次时, 使第三个取代基的位次最小 CH3 CH3-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 2,3,5-三甲基己烷 ㈠ 概述 ㈡ 碳链异构 ㈢ 构象异构 1. 乙烷的构象 2. 正丁烷的构象 三、烷烃的同分异构现象 ㈠ 概述 化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物 间互称同分异构体 构造: 分子中的原子或基团的连接顺序和方式 构型: 分子中的原子或基团在空间固有的排列
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