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* 第二章 烷烃 及自由基取代反应 主要内容 烷烃的同分异构体 烷烃的命名 烷烃的结构 烷烃的物理、化学性质 碳氢化合物 烃 完全 烷 饱和 烃类（烷烃、烯烃、炔烃、芳烃） 同系列：有相同通式、结构上相差一定的“原子团”的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物为同系物。 烷烃的通式：CnH2n+2 （例：CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……） 同系列 （同系物） §2-1 同分异构体 同分异构现象和同分异构体（碳架异构体） 同分异构体(碳架异构） 具有相同的分子式，但原子的连接顺序不同的分子 CH4 C2H6 C3H8 无异构体 C1~C3烷烃无异构现象 C4 以上烷烃出现同分异构现象 C4H10 C5H12 C6H14 C20H42 366,319 同分异构体数 2 3 5 碳原子的四种类型 1? C（伯碳，一级碳） 2? C （仲碳，二级碳） 3? C （叔碳，三级碳） 4? C （季碳，四级碳） 1? H（伯氢） 2? H（仲氢） 3? H（叔氢） §2-2 烷烃的命名 普通命名法 用于简单化合物的命名（如正丙烷、异丙烷等） 系统命名法 （ IUPAC命名法） International Union of Pure and Applied Chemistry 俗 名 普通命名法 甲烷 乙烷 丙烷 碳原子数目 + 烷 碳原子数为1-10,用天干（甲、乙、丙、……壬、 癸）表示 碳原子数为10以上时用大写数字表示 C1 C2 C3 由正常现象、异常现象及新发现深化对烷烃的认识 正丁烷 异丁烷 正戊烷 异戊烷 新戊烷 C4 C5 C6 正己烷 异己烷 新己烷 中文名 如何命名？ 如何命名？ 基本方法： 选定一条最长链作为主链（以普通命名法命名） 其它支链作为主链上的取代基。 给取代基编号 正确书写化合物名称 2-甲基丙烷 取代基（烷基）：烷烃去掉一个氢原子后留下的原子团 烷烃 烷基 2.系统命名法 一些常见的烷基 主链的选择和取代基位置编号 最长链为主链 取代基编号数最小 取代基最多的链为主链 4-乙基辛烷 相同取代基合并，用大写数字表示数目 书写格式：小基团位号－名称－大基团位号－名称主链名称 3－甲基－6－乙基辛烷 取代基大（优势）、小的判断 (CH3)2CHˉ CH3CH2CH2ˉ I Br Cl S F O N C D H 异丙基 正丙基 乙基 甲基 CH3CH2ˉCH3 ˉ 编号: 小 大 书写: 先 后 含支链的取代基的命名 2, 7-二甲基-4-(1-甲基丙基)辛烷 2s 2px 2py 2pz 2s 2px 2py 2pz 跃迁 原子轨道重组 4个sp3轨道 C: 1s22s22p2 1、碳原子的sp3杂化轨道 四面体型 §2-3 烷烃的结构 甲烷(CH4)的 成键示意 s 键 轴对称方式交叠 C—C单键可以旋转 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列（构象） 不同的构象之间为构象异构关系 乙烷的两种构象 2、构象和构象异构体 描述立体结构的几种方式 伞形式 锯架式（透视式） 纽曼投影式 内能较高（最不稳定） （1）乙烷的构象 交叉式 扭曲式 重叠式 原子间距离最远 内能较低 （最稳定） （有无数个） （2）丁烷的构象 交叉式 （反交叉式） 部分重叠式 邻位交叉式 全重叠式 邻位交叉式 最稳定 较不稳定 较稳定 最不稳定 化合物性质的两个方面 物理性质 物态：气体？ 液体 ？ 固体？ 沸点（b.p.） 熔点（m.p.） 密度（比重） 溶解度： 水中溶解度？ 有机溶剂中？ 折光率 化学性质：有机化学反应 §2-4 烷烃的性质 烷烃的物理性质 分子极性：烷烃是非极性分子 分子间力:色散力（范德华力），分子越大，色散力越强。 碳原子数增加，沸点升高 相同碳数的支链烃比直链烃沸点都低。支链越多，沸点越低。 1、沸点 2、相对密度 开链脂肪烃的相对密度都小于1，随碳原子数增加，相对密度也增大。 3、溶解度 易溶于极性小的有机溶剂中，不溶于极性大的溶剂。 例：比较下列化合物的沸点,由高到低排序 (1)(2)(3) 烷烃的结构 sp3 杂化 已饱和 不能加成 弱极性共价键 烷烃的化学性质 C — C,C—H化学键的强度很大，不易