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第四章 糖类化学
第四章 糖类化学 第一节 概述 第二节 单糖 第三节 寡糖 第四节 多糖 分布及其重要性 糖类,又称碳水化合物,广泛分布于动植物体内,所有生物的细胞质和细胞核皆含核糖,动物血液含有葡萄糖,肝脏、肌肉中含有糖元,乳汁中含有乳糖。植物体的组分约为85-90%为糖类。 糖类不仅广泛分布于自然界,而且和我们人类的关系十分密切,我们所用的竹、木、麻、棉制品,吃的米、麦、杂粮、糖果,工业和医药上用的各类糖都属于糖类的物品。人体及动物的器官和个体活动所需的能量主要靠食物中的糖类(特别是淀粉)供给。植物的种子萌发和生长所需的能源主要靠其自身制造的淀粉。 糖类的主要生物学作用 提供大量的能量,如淀粉在体内氧化时可放出大量的能量; 可转变为生命所必需的其他物质,如脂质、蛋白质等; 可作为生物体的结构物质,如纤维素是植物中起支持作用的结构物质; 可作为细胞识别的信息分子,如细胞的粘附、细胞的接触抑制和细胞的归巢等细胞识别的功能都与糖蛋白的糖链有关。 第一节 概述 一、糖的概念* 糖主要由碳、氢、氧三种元素构成,是一类多羟基醛、多羟基酮或是它们的缩聚物或衍生物。 2.葡萄糖的环状结构与变旋光现象 一、二糖 1.麦芽糖 2.乳糖 第四节 多糖 一、同多糖 1. 淀粉 2. 糖原 糖原是许多葡萄糖组成的多糖,它是机体细胞储存糖的主要形式。人体各组织都能利用葡萄糖合成糖原,其中肝脏和肌肉储存的糖原最多,分别称为肝糖原和肌糖原。 3. 纤维素 纤维素(cellulose)是一种天然的、葡萄糖单体的有机高分子化合物。通式(C6H10O5)n。由D-葡萄吡喃糖基以1,4-β-糖苷键连接而成的多糖。不溶于水及一般有机溶剂。构成植物细胞壁的主要成分,常与半纤维素、木质素等伴生在一起。 4. 右旋糖苷 临床上常用的有中分子右旋糖酐,主要用作血浆代用品,用于出血性休克、创伤性休克及烧伤性休克等。低、小分子右旋糖酐,能改善微循环,预防或消除血管内红细胞聚集和血栓形成等,亦有扩充血容量作用,但作用较中分子右旋糖酐短暂;用于各种休克所致的微循环障碍、弥漫性血管内凝血、心绞痛、急性心肌梗塞及其他周围血管疾病等。 二、杂多糖 粘多糖: 又名氨基多糖,是主要由氨基己糖与己糖醛酸以及硫酸等脱水缩合而成的高分子化合物。 1. 透明质酸 由葡萄糖醛酸和N-乙酰氨基葡萄糖通过β-1,3和β-1,4糖苷键反复交替连接而成的双糖多聚体。 透明质酸是一种在体内分布最广的酸性粘多糖,存在于结缔组织基质中,是填充于细胞间的粘稠状物质;具有将细胞与细胞紧密粘合起来,以保护组织不受病菌等异物侵入的功用;还存在于关节滑液中,具有润滑作用等。 3. 肝素 由二硫酸氨基葡萄糖和硫酸艾杜糖醛酸组成的多聚双糖; 肝素具有抗凝血作用 。 3. 蔗糖 α-D-葡萄糖 α ,β-(1 2)糖苷键 β-D-果糖 1 2 二、三糖 棉子糖: α-半乳糖 α-葡萄糖 β-果糖 α-1,6糖苷键 α ,β-(1 2)糖苷键 三、寡糖链 寡糖链由单糖及其衍生物通过糖苷键连接而成,对细胞识别、信息传递等起重要作用,有细胞“化学天线”之称。 构成寡糖链的单糖有D-葡萄糖、 D-半乳糖、 D-甘露糖和它们的氨基糖衍生物以及L-岩藻糖、D-木糖、D-艾杜糖酸、唾液酸等。 * 乳酸 C3H6O3 糖类也称为碳水化合物: C m (H2O) n 葡萄糖 C6H12O6 麦芽糖 C12H22O11 不符合通式的糖: 鼠李糖 C6H12O5 脱氧核糖 C5H10O4 符合通式但不属于糖: 单糖:不能再水解的糖,不能再分解为更小的糖单位。 根据单糖所含碳原子的数目可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等,含有醛基的单糖称醛糖,含酮基的称为酮糖。较为重要的单糖有葡萄糖、果糖、核糖、甘油醛等 寡糖:是由2-10个分子单糖缩合而成,水解后产生单糖,重要的寡糖有麦芽糖、蔗糖、乳糖等。 多糖 :能水解生成许多单糖的高分子化合物。 二、糖的分类(根据其能否被水解) 同多糖:由一种单糖组成的多糖; 杂多糖:多种单糖或单糖衍生物组成的单糖。 4.结合糖 糖与非糖物质的结合物 常见的结合糖有: 糖脂:是糖与脂类的结合物 糖蛋白:是糖与蛋白质的结合物 醛糖:葡萄糖、半乳糖、(脱氧)核糖
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