含-H的酮或其它容易烯醇化的羰基化.pdfVIP

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2017-09-20 发布于河北
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含-H的酮或其它容易烯醇化的羰基化.pdf

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含-H的酮或其它容易烯醇化的羰基化.pdf

19.1、Mannich Reaction-I 含α-H的酮或其它容易烯醇化的羰基化合物与醛（甲醛）及仲胺反应产生β-胺基酮的反应。 O H O O H+ + + R C C CH NR R C CH R C HNR2 2 2 2 H H 水或醇 R a Mannich base 厦门大学黄培强 13 2009-3-23 The Mannich Reaction: Mechanism O H O + OH R C C CH NR H 2 2 R C CH R R C CH R 2 an enole R a β-aminoketone a Mannich base H+ + + H + H O NR -H O H C NR HO 2 2 2 2 HNR2 H C H C H2 an iminium ion 厦门大学黄培强 14 2009-3-23 19.1、Mannich反应-II • 适应范围： • 碳亲核体：含α- 活泼H 的酮，β-酮酸、 β-酮酯、硝基化合物、末端炔，酚的邻、对位，吲哚的3-位等。 • 醛：甲醛，其它醛; 胺：仲胺，伯胺 + - • 预制的亚胺鎓: [(CH ) N=CH ] , I 3 2 2 • 条件：H O，EtOH，或HOAc 中，加HCl ； 2 或胺HCl盐。 • 非对称酮得到混合物厦门大学黄培强